Diferencia entre revisiones de «Naftalina»
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La '''naftalina''' (nombre comercial del '''naftaleno''', [[Carbono|C]]<sub>10</sub>[[Hidrógeno|H]]<sub>8</sub>) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama ''alquitrán blanco'' y ''alcanfor blanco'', y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las [[polilla]]s. Quemar [[tabaco]] o [[madera]] produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35.6 cal/g. El calor especifico es 0.41 cal/g °C = 1.72 KJ/kg-K = 0.239 cal/g-K = 0.41 BTU/lb°F. Es soluble en grasas.
== Producción ==
La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de [[alquitrán de hulla]]. Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, importantes cantidades de naftaleno también fueron producidos a partir de fracciones pesadas de [[petróleo]] durante el refino de petróleo, pero hoy naftaleno derivado del petróleo sólo representa un componente menor de la producción de naftaleno.
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El naftaleno derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del alquitrán de hulla. Cuando sea necesario, crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso, naftaleno, denominado 80 °C (punto de fusión). Aproximadamente 1 millón de toneladas se producen anualmente.
En América del Norte, son productores basados en el alquitrán de hulla Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petróleo son Advanced Aromatics, LP.
== Estructura y reactividad ==
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un [[Hidrocarburo aromático policíclico]] (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 [[Picómetro|pm]]) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.
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