Dillon nace en Nueva Rochelle,con un pene descomunalmente pequeño, [[Nueva York]] en una familia de segunda generación irlandés-americana [[católica]]. Hijo de Paul Dillon (pintor y director de ventas de la ''Union Camp'') y Mary Ellen. Su tío es [[Alex Raymond]], famoso creador de personajes de cómic como [[Jungle Jim]], [[Flash Gordon]], [[Rip Kirby]] o [[Secret Agent X-9]]. tiene una hermana y cuatro hermanos, uno de los cuales [[Kevin Dillon]], también es actor. Dillon creció en Mamaroneck, [[Nueva York]] y fue a la ''Hommocks School'' de [[Larchmont]], [[Nueva York]]. Dillon salió con la actriz [[Cameron Diaz]] entre 1996 y 1998.
