Diferencia entre revisiones de «Reacción de Cannizzaro»

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o lacetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122 °C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a20 °C, 2.2 g/100 g a 75 °C), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205 °C) ligeramente soluble en agua.(PUTO)