Una vez que ''Prue'' recuperó sus poderes, inevitablemente se vio envuelta en casos criminales incluyendo asesinatos, desapariciones,secuestros e inocentes heridos. Esto le permitió reunirse con su amor de la infancia, ''Andy Trudeau'', quién se había convertido en detective para el ''Departamento de Policía de San Francisco''. Con sus sentimientos aparentemente reavivados, comenzaron a tener citas. La relación fue turbulenta, el secreto de ''Prue'' causó muchas dificultades. Regularmente llegallegaba tarde o no asistía a las citas con ''Andy''. Con el tiempo, ''Prue'' lanzó un hechizo de la verdad en ''Andy'' sin su conocimiento, por medio del cual, 24 horas después, él no recordaría nada del día anterior. Ella lo usó para decirle la verdad a Andy y ver si él podía aceptarla. La respuesta fue de inseguridad, pero inclinada a lo negativo, y Prue terminó la relación con él. Desafortunadamente, en sus embarazosos encuentros en las escenas del crimen, las sospechas de Andy despertaron. Se reveló que él tenía considerable evidencia circunstancial de las actividades ocultas de las hermanas y su participación en numerosos casos. A la larga, ''Prue'' no tuvo más remedio que admitir su participación y explicarle lo que hacía después de ser descubierta por un periodista casi al final de la primera temporada. Mientras ''Andy'' estaba escéptico, le fue demostrado que Prue no estaba trabajando contra él, y eventualmente llegó a entender la verdadera complejidad de la relación que tendría con ''Prue''. Sin embargo, una vez que parecía que ''Andy'' y ''Prue'' tendrían una oportunidad sin el problema mágico, ''Andy'' dio su vida para salvar a ''Prue'' y a sus hermanas y asegurar que su buen trabajo continuara.
Después de la muerte de ''Andy'', ''Prue'' salió con pocos hombres, aunque ninguno de ellos digno de recordar. Algunos como jefe criminal ''Bane Jessup'', interpretado por el actor ''Antonio Sabato Jr''. ''Prue'' fue encubierta como la asesina ''Srta. Hellfire'' para averiguar quién estaba detrás del intento de asesinato contra ella y sus hermanas. Descubrió que el demonio Barrabas había contratado a Bane para matar a las hermanas. Bane entonces contrató a la ''Srta. Hellfire'' para completar el trabajo. ''Prue'' comenzó a enamorarse de ''Bane'', pero tenía que hacer que lo arrestaran por conspiración de asesinato una vez que todo fue descubierto y ''Barbas'' fue destruido. ''Bane Jessup'' apareció de nuevo intentando hacer que ''Prue'' le ayudara a limpiar su nombre. No volvieron a verse después de eso.
