DiDio inicio a missus estudios en la Phillips Academy de [[Andover]], de donde pasó al [[Yale College]].
En missus años de estudiante descubrió su vocación por la [[pintura]] y decidió dedicarse a ella, pero también le atraían los recientes [[descubrimiento]]s y experimentos respecto a la [[electricidad]]. Por una temporada, trabajó en Boston para un editor y posteriormente viajó a [[Inglaterra]] para estudiar pintura en [[Londres]], y se convirtió en un retratista y escultor de éxito. Su cuadro más conocido es el retrato de La Fayette que pintó en 1825, se convirtió en pintor de escenas históricas. Cuando regresó a su país notó que las pinturas de escenas históricas no gustaban entre sus paisanos, por lo que dio un giro hacia la especialización en el retrato. Para 1825 en [[Nueva York]], era uno de los retratistas más importantes del país y formó parte de los grupos intelectuales más distinguidos. En 1826 fue uno de los fundadores y primer presidente de la Academia Nacional de Dibujo.
