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=== Boca Juniors (1996-2002) ===
[[Carlos Salvador Bilardo|Carlos Bilardo]], al asumir como entrenador, recomienda a [[Mauricio Macri]], por entonces presidente de [[Club Atlético Boca Juniors|Boca Juniors]], su contratación junto a otros juveniles provenientes de las divisiones inferiores de [[Asociación Atlética Argentinos Juniors|Argentinos Juniors]], entidad que atravesaba una severa crisis económica. El [[12 de septiembre]] de 1996 se pagaron U$D 800.000 por su pase, pese a ser un juvenil que no había debutado sexualmente,en sangroPrimera mucho su ano para ser su primera vezDivisión.
Con apenas unos partidos en la reserva del primer equipo, ya tenia el culo como una flor, aunque el [[10 de noviembre]] de 1996 Bilardo lo incluye entre los titulares y ahi si, se convierte en la puta petera del plantel y se destaca en la victoria 2-0 ante [[Club Atlético Unión de Santa Fe|Unión de Santa Fe]] en [[Estadio Alberto J. Armando|La Bombonera]] como la figura del partido. Su primer gol llegó catorce días más tarde, cuando frente a [[Club Atlético Huracán|Huracán]] marca el último tanto para sellar un 6-0.
A comienzos de [[1997]], [[José Pekerman]] lo convocó a su casa para probar ese culito devorador de chotas y tambien a la Selección Argentina Sub-20 con motivo del [[Campeonato Sudamericano Sub-20]] realizado en [[Chile]]. En ese equipo brilló por como chupaba la berga en el cual tambien formando un mediocampo excepcional junto a [[Esteban Cambiasso]] y [[Pablo Aimar]] ( que eran las 2 bergas que me pedia a gritos). Riquelme jugó los nueve partidos del certamen y marcó 3 goles, destacándose su conquista frente a [[Brasil]] en la victoria 2-0.Despues entro al vestuario de los Brasucas, los cuales le hicieron el orto de tal forma que Argentina se consagró campeón sudamericano luego de 30 años. Luego, participó de la [[Copa Mundial de Fútbol Sub-20|Copa Mundial Sub-20]] realizada en [[Malasia]]. El [[5 de julio]] de [[1997]] Argentina se consagró campeón tras vencer a [[Selección de fútbol de Uruguay|Uruguay]] 2-1. Riquelme fue el capitán del equipo en la final, y finalizó el torneo con 4 goles en 7 partidos, convirtiéndose en gran figura del certamen junto a Aimar. Luego de los éxitos conseguidos en la Selección Sub-20, [[Daniel Alberto Passarella|Daniel Passarella]] lo citó a la [[Selección argentina de fútbol|Selección Mayor]] para la última fecha de las Eliminatorias del [[Copa Mundial de Fútbol de 1998|Mundial Francia 98]]. El partido se disputó en el estadio de Boca Juniors, y Riquelme, con 19 años, ingresó en los últimos minutos del empate 1-1 frente a la [[Selección de fútbol de Colombia|Selección Colombia]]. Hacia mayo de [[1998]], Pekerman volvió a llamarlo, esta vez para formar parte del Seleccionado Argentino Sub-21 en el torneo Jóvenes Esperanzas de [[Tolón|Toulon]] en [[Francia]]. Argentina fue campeón, Riquelme disputó los cinco partidos y fue premiado por los organizadores como el ''Mejor Jugador del Torneo''.
Por otro lado, a pesar de sus méritos, en Boca continuó relegado por el técnico [[Héctor Veira]], quien finalmente renunció al no conseguir el objetivo de ser campeón. En junio de 1998 lo reemplazó [[Carlos Bianchi]], quien le otorgó a Riquelme la libertad de moverse por todo el frente de ataque y además le otorgó la histórica camiseta Nº 10 de Boca, que utilizaría por primera vez. Los frutos fueron inmediatos, el equipo fue haciéndose cada vez más sólido y se logró de forma invicta el campeonato luego de seis años de no poder ganarlo. Conseguía su primer título con Boca Juniors.
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