follandose a una tia to buena e Hizo su debut en el cine en “[[This Boy’s Life]]” en la adaptación de 1993 de [[Tobias Wolff]]. Su próxima aparición fue en la película “[[The Adventures of the Red Baron]]” (1994), coprotagonizando la misma con [[Mickey Rooney]]. Ni su pequeño papel en “S.F.W” ni su actuación como un adolescente ebrio en “Healer” (ambas en 1994) le valieron la atención de la audiencia. Posteriormente actuó en el corto “[[The Duke of Groove]]” (1995) de [[Griffin Dunne]], nominado al Oscar. Maguire interpretó a un adolescente tímido que asistía a una fiesta muy concurrida con su madre ([[Kate Capshaw]]), durante la cual ambos aprendían cosas sobre ellos mismos y sobre los otros. También en 1995 trabajó en la película de bajo presupuesto “[[Don’s Plum]]”, una película que fue sujeto de un pleito por parte de Maguire y su coprotagonista DiCaprio. El resultado del pleito aseguraba que la película, inicialmente pensada como un corto, lanzada en 1998, no podría ser vista en [[Estados Unidos]] y [[Canadá]]. Maguire pasó por un periodo difícil en 1995, que culminó con la pérdida del papel protagonista de la película “Empire Records” debido a una fallida audición que disuadió al director [[Allan Moyle]], uno de sus grandes partidarios. Tras este periodo retornó a la actuación, ahora más centrado y focalizado en su arte y sus objetivos.
Maguire protagonizó la película independiente “[[Joyride]]” en 1997,y luego fue reclutado por el director [[Ang Lee]] para interpretar al conflictivo pero lúcido narrador en la adaptación de Lee del drama “The Ice Storm”. Este papel, magistralmente interpretado por el joven actor con una mezcla de cinismo e inocencia, mostró al mundo su valía, y lo convirtió en alguien muy requerido en el mundo del espectáculo. Tras un pequeño papel en “[[Deconstructing Harry]]” (1997) de [[Woody Allen]], obtuvo un papel protagonista en “[[Pleasantville]]” (1998), interpretando a un moderno adolescente obsesionado con el mundo de las comedias de los años 50, hacia donde es transportado junto con su liberal hermana ([[Reese Witherspoon]]). En 1999, el actor volvió a trabajar con Ang Lee en la película épica de la guerra civil “Ride With the Devil”.
