La llegada de [[Colón]] a la isla se produjo durante el primer viaje del descubrimiento de América el día [[5 de diciembre]] de [[1492]]. Parte de la tripulación se queda en la isla donde se establece en un pequeño fuerte en la parte norte de la isla, en la actual Haití, que denomina "La Navidad". En el segundo viaje, Colón comprueba que los marinos han sido asesinados por los habitantes de la isla.
Colón siguió su viaje y hasta años después no volvió. Comienza después la colonización de la isla fundando varias poblaciones. La población local fue esclavizada para trabajar en las plantaciones y en las minas. Se produjerprodujeron varios intentos de rebelión seguidos de represiones brutales. La introducción de enfermedades europeas, para las cuales los indígenas no tenían defensa, sumado a hambrunas, matanzas, y las terribles condiciones de los indígenas esclavizados, condujeron a un descenso abrupto de la población que para [[1506]] no superaba los 60.000, incluyendo a los europeos y se considera virtualmente extinta a partir de [[1540]]. La cultura indígena fue totalmente aniquilada en tanto que los pocos sobrevivientes fueron asimilados al resto de la población. {{cita requerida}}
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Durante sus primeros años la colonia mostró un gran auge, pero con las conquistas españolas en el continente americano (fundamentalmente las de [[México]] y [[Perú]]), la colonia entró en una larga decadencia, en que la zona occidental de la isla fue progresivamente abandonada.
