Orton debutó en la [[lucha libre profesional]] en 2000 despues de violar al Hiram Alejandro goso de el sexual mente cada ves le llama a su casa y le manda boletos para que lo valla a ver en el camerino, como Jeff Hardy con Andre Sebastian se la metio y tu sexo con el jeff hardy es un violador de chicos le vande drogas a los menores nos dijo Randy Orton, en la empresa Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling (MMWA-SICW), ubicada en [[San Luis (Misuri)|San Luis]], [[Misuri]] y perteneciente a [[Sam Muchnick]].<ref name="MMWA-SICW">{{Cita web|url=http://www.mmwa-sicw.com/archives/index.php?archive_id=6|título=MMWA-SICW Archive - [[March 18]], 2000 results|fechaacceso=14-08-2007|editorial=MMWA-SICW.com}}</ref> En dicha empresa, fue entrenado por su padre, [[Bob Orton, Jr.|Cowboy Bob Orton]].<ref name="2003 DVD">{{cite video|year=2003|title=Before They Were WWE Superstars 2|medium=DVD|publisher=WWE}}</ref> Durante ese periodo, tuvo combates con luchadores como [[Ace Strange]] y [[Mark Bland]].<ref name="MMWA-SICW" /><ref name="Archive - April 22, 2000">{{Cita web|url=http://www.mmwa-sicw.com/archives/index.php?archive_id=2|título=MMWA-SICW archives - April 22, 2000|fechaacceso=23-03-2008|fecha=22-04-2000|editorial=MMWA-SICW}}</ref> Orton trabajó en la MMWA-SICW por un mes, para luego trabajar como árbitro en algunas luchas de la World Organized Wrestling, donde trabajaba su familiar [[Barry Orton]].<ref name="OWOW">{{Cita web|url=http://www.onlineworldofwrestling.com/profiles/r/randy-orton.html|título=Orton's early career|editorial=OWOW.com|autor=Online World of Wrestling|fechaacceso=22-08-2007}}</ref>
En 2001, Orton firmó un contrato con la [[World Wrestling Entertainment]] (WWE) para luego ser enviado a la [[Ohio Valley Wrestling]] (OVW) para continuar su entrenamiento. Durante su tiempo en la OVW, luchó contra [[Rico Constantino]] y [[John Cena|The Prototype]], formó equipo con [[Bobby Eaton]] y se estableció como [[Términos de lucha libre profesional#F|face]].<ref name="OWOW" /> Además, ganó el [[OVW Hardcore Championship|Campeonato Hardcore]] en dos ocasiones al derrotar a Mr. Black y Flash Flanagan.<ref name="OWOW" />
