En [[1500]] fue enviado a [[Francia]] para convencer a [[Luis XII]] la conveniencia de continuar la guerra contra [[Pisa]]. Será éste el rey que, en su política con respecto a Italia, comete los cinco errores capitales del poder resumidos en ''El Príncipe''.
La vida pública de Maquiavelo no estuvo enmarcada en sucesos surgidos por la ambición del papa [[Alejandro VI]] y de su hijastrohijo, [[César Borgia]], el duque Valentino; ambos personajes ocupan un gran espacio en ''El Príncipe''. Maquiavelo no vacila en citar las acciones del duque en beneficio de los usurpadores que quieren quedarse con los estados que conquistan; de hecho, Maquiavelo no encuentra mejores preceptos que enseñar que los patrones de conducta de César Borgia. Por ello, para algunos críticos, César es el "héroe" de ''El Príncipe''. Aun así, el duque es señalado en El Príncipe como el tipo de hombre que crece con la fortuna de otros, y cae de la misma manera; quien toma el rumbo que podría esperarse de cualquier hombre prudente, excepto el curso que lo salvará; quien está preparado para todas las eventualidades, excepto para la que finalmente llega; y quien, cuando sus habilidades le son insuficientes para solucionar un problema, exclama que no ha sido su culpa, sino la de una extraordinaria e imprevista fatalidad. César Borgia también era un gran [[humanista]] y contrató a [[Leonardo Da Vinci]] para que le realizara varias pinturas. En diversas ocasiones, Maquiavelo coincidió con Leonardo, manteniendo con él largas conversaciones.
A la muerte de [[Alejandro VI]], en [[1503]], Maquiavelo fue enviado a observar la elección del sucesor, y ahí se da cuenta de las maniobras de César Borgia para forzar la elección de Giuliano delle Rovere ([[Papa Julio II]]), que era uno de los cardenales que más temían al duque. Maquiavelo, al comentar esta elección, dice: que aquel que piense que los favores harán que los grandes personajes olviden ofensas pasadas se engaña a sí mismo. Y así, Julio II no descansó hasta ver a César en la ruina.
