En [[2009]] fue preseleccionado entre los árbitros que podrían dirigir la fase final de la Copa del Mundo de [[Sudáfrica]] en [[2010]],<ref name = refere>World Referees «[http://worldreferee.com/site/copy.php?linkID=514&linkType=referee&contextType=bio Referees: Olegário Benquerença]» Consultado el 22 de abril de 2010</ref> y en febrero de [[2010]] fue confirmado como uno de los 30 que dirigirían la competición.<ref>ESPN «[http://espndeportes.espn.go.com/futbol/copa-mundial/nota?id=968336 FIFA designó 30 árbitros para el Mundial]» Consultado el 22 de abril de 2010</ref>
EnEl [[20 de abril]] de [[2010]], recibiódespués variasde críticas tras su actuación endirigir el encuentro de la [[UEFA Champions League 2009-10]] entre el [[Inter de Milán]] y el [[F.C. Barcelona]], recibió varias críticas debido al arbitraje realizado,<ref>Goal.com «[http://www.goal.com/en/news/1716/champions-league/2010/04/21/1887721/champions-league-comment-the-referees-big-decisions-in-inter Champions League Comment: The Referee's Big Decisions In Inter-Barcelona Revisited]» Consultado el 22 de abril de 2010</ref> siendo acusado por el entorno del club español de favorecer al equipo italiano.<ref>20 minutos «[http://www.20minutos.es/noticia/683761/0/laporta/excusas/inter/ El Barça arremete contra el arbitraje]» Consultado el 22 de abril de 2010</ref> Algunos medios de comunicación catalanes señalaron incluso que Benquerença era amigo personal del entrenador del Inter, [[José Mourinho]],<ref>Mundo Deportivo «[http://www.elmundodeportivo.es/gen/20100421/53911915314/noticia/olegario-el-fiel-amigo-de-mou.html Olegário, el fiel amigo de 'Mou']» Consultado el 23 de abril de 2010</ref> y que incluso habían sido socios como propietarios de un [[restaurante]] en Leiria.<ref>Sport «[http://sport.es/default.asp?idpublicacio_PK=44&idioma=CAS&idnoticia_PK=706858&idseccio_PK=803 El árbitro y Mourinho son amigos desde hace diez años.]» Consultado el 23 de abril de 2010</ref>
