Estudió por entonces matematicasgramática con los teatinos y matemáticas en la Academia Real y sirvió de secretario al Marqués de las Navas; pero de todas estas ocupaciones le distraían las continuas relaciones amorosas. Elena Osorio fue su primer gran amor, la "Filis" de sus versos, separada entonces de su marido, el actor [[Cristóbal Calderón]]; Lope pagaba sus favores con comedias para la compañía del padre de su amada, el empresario teatral o ''autor'' Jerónimo Velázquez. En [[1587]] Elena aceptó casarse por conveniencia con el [[nobleza|noble]] Francisco Perrenot Granvela, sobrino del poderoso cardenal Granvela. Un despechado Lope de Vega hizo entonces circular contra ella y su familia unos [[libelo]]s:
