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Guthrie nació en Okemah (Oklahoma), el 14 de julio de 1912. Sus padres le dieron el nombre del [[presidente de los Estados Unidos|presidente]] [[Woodrow Wilson]], elegido ese mismo año.
A los 19 años, dejó su hogar para instalarse en la[[ConchaTexas]], donde conoció y se casó con Mary Jennigs, con la que tendría tres hijos, Gwen, Sue y Bill. Por entonces hizo su primer intento -que no prosperó- de dedicarse a la música, formando junto con Matt Jennings y Cluster Baker ''The Corn Cob Trio''. Se vio obligado, a causa del [[Dust Bowl]], a abandonar a su familia en Texas y marchar a [[California]], junto con numerosos granjeros y desempleados del Medio Oeste, genéricamente conocidos como "okies" (de [[Oklahoma]]), aunque procedían también de otros estados, como [[Kansas]], [[Tennessee]], [[Georgia]] y el mismo Texas. Hambriento y sin dinero, viajó hasta California, siendo testigo de la terrible pobreza de sus compatriotas. La huella de estos viajes se encuentra en muchas de sus canciones, como "I Ain't Got No Home", "Goin' Down the Road Feelin' Bad", "Talking Dust Bowl Blues", "Tom Joad" o "Hard Travelin'". En 1937 se hizo famoso en [[Los Ángeles]], junto con Maxine "Lefty Lou" Crissman, tocando en la radio música hillbilly y folk. Trabajando para la emisora KFVD, propiedad de un dirigente del ala izquierda del [[Partido Demócrata de los Estados Unidos|Partido Demócrata]], Guthrie empezó a componer e interpretar canciones-protesta. Durante esos años (1939-1949) escribió a diario una columna de opinión para el periódico del [[Partido Comunista de los Estados Unidos|Partido Comunista]], ''People’s Daily World'', acerca de la problemática de los inmigrantes del Medio Oeste en California. Militó también durante algunos años en el sindicato [[Industrial Workers of the World]].
En 1939 se trasladó a [[Nueva York]], donde se integró en el ambiente político izquierdista. Por entonces hizo sus primeras grabaciones de importancia: varias horas de conversación y canciones, que fueron grabadas por el folclorista [[Alan Lomax]] para la [[Biblioteca del Congreso]], y un álbum, ''[[Dust Bowl Ballads]]'', para la compañía RCA Victor, en Camden, Nueva Jersey. Empezó a escribir una narración semiautobigráfica sobre sus experiencias en los años del Dust Bowl, ''Bound for Glory'', que se publicaría en 1943.
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