Diferencia entre revisiones de «Sustitución nucleófila»
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== Sustituciones nucleófilas sobre carbonos saturados ==
=== Reacciones S<sub>N</sub>2 y S<sub>N</sub>1 ===
Al estudiar las reacciones de sutitución nucleófila en [[Haluro de alquilo|haluros de alquilo]] y compuestos relacionados se observó que tenían lugar dos tipos de [[mecanismo de reacción]]. Los dos mecanismos son el [[Reacción SN2|'''S<sub>N</sub>2''']] y el [[Reacción SN1|'''S<sub>N</sub>1''']], donde S significa sustitución, N simboliza nucleófilo y el número representa el [[orden de reacción]].
La reacción S<sub>N</sub>2 (sustitución nucleófila bimolecular) tiene lugar en una única etapa en la que la adición del nucléofilo y la eliminación del grupo saliente se producen simultáneamente. Por tanto es una [[reacción concertada]]. La S<sub>N</sub>2 está favorecida cuando la posición del átomo de carbono electrófilo es fácilmente accesible al nucleófilo. En cambio la reacción S<sub>N</sub>1 (sustitución nucleófila unimolecular) implica dos etapas. En la primera tiene lugar la salida del grupo saliente y la formación del [[Intermedio de reacción|intermedio]] [[carbocatión]] (etapa determinante de la velocidad) y, a continuación, en la segunda, el nucleófilo se une a éste. La S<sub>N</sub>1 tiende a ser importante cuando el átomo de carbono del sustrato está rodeado de grupos voluminosos, debido tanto a que tales grupos interfieren [[Impedimento estérico|estéricamente]] con la reacción S<sub>N</sub>2 como a que los carbonos más sustituidos forman carbocationes más estables.
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! {{chembox header}} colspan=8 | Tabla resumen.<br />Sustitución nucleófila sobre RX (un haluro de alquilo o equivalente).
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:: R-Br + <sup>−</sup>OR' → R-OR' + Br<sup>−</sup> (S<sub>N</sub>2)
== Sustitución nucleófila sobre carbonos insaturados ==
La sustitución nucleófila vía mecanismos S<sub>N</sub>1 o S<sub>N</sub>2 no tiene lugar con haluros de [[Grupo arilo|arilo]] o [[vinilo]], o compuestos relacionados. Bajo ciertas condiciones pueden llegar a producirse sustituciones nucleófilas a través de otros mecanismos (véase [[sustitución nucleófila aromática]]).
Cuando la sustitución sucede en el [[grupo carbonilo]], el [[grupo acilo]] sufre lo que se conoce como una [[sustitución nucleófila acílica]]. Éste es el modo normal de sustitución con derivados de [[ácido carboxílico]] tales como [[Haluro de acilo|haluros de acilo]], [[Anhídrido carboxílico|anhídridos carboxílicos]], [[Éster|ésteres]] o [[Amida|amidas]].
== Bibliografía ==
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