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Línea 1: {{wikificar\|t=20090313181522\|química organica}} {{wikificar\|t=20090313181522\|química organica}} [[Archivo:Ketone-displayed.png\|thumb\|right\|[[Alquilo\|R1]]([[Grupo carbonilo\|CO]])[[Alquilo\|R2]], fórmula general de lascetonas.]] Una '''cetona''' es un [[compuesto orgánico]] caracterizado por poseer un [[grupo funcional]] carbonilo en carbon secundario, es decir, entre dos redicales alquìlicos o arílicos, iguales o diferentes. El [[grupo carbonilo\|'''grupo funcional carbonilo''']] consiste en un átomo de carbono unido con un [[doble enlace]] covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de [[carbono]]. El tener dos átomos de [[carbono]] unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los [[ácido carboxílico\|ácidos carboxílicos]], [[aldehído]]s, [[Éster\|ésteres]]. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los [[alcohol]]es y [[Éter (química)\|éter]]es. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por [[efecto inductivo]]. [[Archivo:Acetone-displayed.png\|thumb\|La [[propanona]] (comúnmente llamada ''acetona'') es la cetona más simple.]] == Clasificación == ===Cetonas [[Compuesto alifático\|alifáticas]] === Resultan de la [[oxidación]] moderada de los [[alcohol]]es secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina ''simétrica'', de lo contrario será ''asimétrica'' o ''mixta''. * [[Isomería]] Lascetonas son isómeros de los [[aldehído]]s de igual número de [[carbono]]. Lascetonas de más de cuatro [[carbono]]s presentan [[isomería]] de posición. (En Casos específicos) ** Lascetonas presentan tautomeria ceto-enólica. En [[química]], una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos ===Cetonas [[Compuesto aromático\|aromáticas]] === Se destacan las [[quinona]]s, derivadas del [[benceno]]. Para nombrar loscetonas tenemos dos alternativas: * El nombre del [[hidrocarburo]] del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. * Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. == Propiedades físicas == Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos ycetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. == Síntesis == Ozonólisis de alquenos. Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación decetonas. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetróxido de Os, debido a la elevada toxicidad de éste, así se usa en cantidades catalíticas en síntesis de dioles vecinales. * Hidratación de alquinos * Hidroboración-oxidación de alquinos. * Acilación de Friedel-Crafts del Benceno. * Oxidación de alcoholes. * Condensación aldólica. * Hibridacion de los Alcanos == Reacciones decetonas == Las reacciones de los aldehídos ycetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción. Adición nucleofílica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos ycetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-. Adición nucleofílica de alcoholes Adición de amina primaria Adición de Hidroxilamina Adición de hidracinas Adición de Ácido Cianhídrico Oxidación 1 Reducción Hidruro Hidrogenación Reducción de Clemmensen Reacción de Wolff-Kishner Las(cet-nase)cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación). [[Categoría:Grupos funcionales\|Cetona]] [[Categoría:Química orgánica\|Cetona]] [[Categoría:Cetonas]] [[ar:كيتون]] [[bg:Кетон]] [[ca:Cetona]] [[cs:Ketony]] [[cy:Ceton]] [[da:Keton]] [[de:Ketone]] [[el:Κετόνες]] [[en:Ketone]] [[eo:Ketono]] [[et:Ketoonid]] [[fa:کتون]] [[fi:Ketoni]] [[fr:Cétone]] [[gl:Cetona]] [[he:קטון]] [[hi:कीटोन]] [[hr:Keton]] [[hu:Keton]] [[id:Keton]] [[it:Chetoni]] [[ja:ケトン]] [[ko:케톤]] [[la:Ketonum]] [[lt:Ketonai]] [[lv:Ketoni]] [[mk:Кетон]] [[ms:Keton]] [[nl:Keton]] [[no:Keton]] [[pl:Ketony]] [[pt:Cetona]] [[ro:Cetonă]] [[ru:Кетоны]] [[sk:Ketón]] [[sl:Keton]] [[sr:Кетон]] [[sv:Keton]] [[th:คีโตน]] [[tr:Keton]] [[uk:Кетони]] [[vi:Xeton]] [[zh:酮]] = Nomenclatura deCetonas = '''NOMENCLATURA SUSTITUTIVA''' Para nombrar lascetonas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por [[ONA]], indicando el carbono que lleva el [[grupo carbonilo (CO)]]. Además se debe tomar como cadena principal la de mayor logitud que contengan el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo. '''EJEMPLOS:''' '''NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL''' Otro tipo de nomenclatura para lascetonas, consiste en nombrar las cadenas como SUSTITUYENTES, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicale son iguales es una [[cetona simétrica]]. '''EJEMPLOS:''' Y si los radicale son diferentes es una cetona asimétrica '''EJEMPLOS:''' '''CASOS EN LOS EXISTEN DOS O MAS GROPOS CARBONÍLOS (CO) EN UNA MISMA CADENA''' '''NOMENCLATURA SUSTITUTIVA''' En ésta nomenclatura si existen dos o más grupos '''CO''' aumentamos los prefijos (di,tri, tetra, etc), antes de la terminación '''ONA.''' '''EJEMPLOS:''' '''NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL''' Así como en la nomenclatura sustitutiva si exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra '''CETONA.''' '''EJEMPLOS:''' '''CASOS ESPECIALES DECETONAS''' Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalético se puede utilizar las nomnclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos. '''EJEMPLOS:''' '''CASOS DECETONAS QUE NO GOZAN DE PRIORIDAD EN LA CADENA PRINCIPAL''' La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea está nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo '''OXO''': '''EJEMPLOS:''' CH3-CO- CH3-CH2-CO- CH3-CH2-CH2-CO- ,ETC Se indica mediante los nombres '''ACETO, PROPIO, BUTIRO, etc.''' y agregarles la terminación '''FENONA o NAFTONA.''' '''EJEMPLOS:''' [[Archivo:Ketone-displayed.png\|thumb\|right\|[[Alquilo\|R<sup>1</sup>]]([[Grupo carbonilo\|CO]])[[Alquilo\|R<sup>2</sup>]], fórmula general de las cetonas.]] Una '''cetona''' es un [[compuesto orgánico]] caracterizado por poseer un [[grupo funcional]] carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo '''-ona''' al hidrocarburo del cual provienen ([[hexano]], [[hexanona]]; [[heptano]], [[heptanona]]; etc). También se puede nombrar posponiendo '''cetona''' a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo '''oxo-''' (ejemplo: 2-oxopropanal). El [[grupo carbonilo\|'''grupo funcional carbonilo''']] consiste en un átomo de carbono unido con un [[doble enlace]] covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de [[carbono]]. El tener dos átomos de [[carbono]] unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los [[ácido carboxílico\|ácidos carboxílicos]], [[aldehído]]s, [[Éster\|ésteres]]. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los [[alcohol]]es y [[Éter (química)\|éter]]es. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por [[efecto inductivo]]. [[Archivo:Acetone-displayed.png\|thumb\|La [[propanona]] (comúnmente llamada ''acetona'') es la cetona más simple.]] == Clasificación == === Cetonas [[Compuesto alifático\|alifáticas]] === Resultan de la [[oxidación]] moderada de los [[alcohol]]es secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina ''simétrica'', de lo contrario será ''asimétrica'' o ''mixta''. * [[Isomería]] Las cetonas son isómeros de los [[aldehído]]s de igual número de [[carbono]]. Las cetonas de más de cuatro [[carbono]]s presentan [[isomería]] de posición. (En Casos específicos) ** Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica. En [[química]], una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos === Cetonas [[Compuesto aromático\|aromáticas]] === ~~'''Referencias'''~~ Se destacan las [[quinona]]s, derivadas del [[benceno]]. ~~-W.R.Peterson, Formulacion y Nomenclatura Química Orgánica, Eunibar-Editorial universitaria de barcelona, 6ta ediciòn, Barcelona-29 (España), págs.102-106.~~ ~~-ARMENDARIS G. Gerardo, Química Orgánica 3,tercera edición, Gruleer 2007, Quito-Ecuador,pág 140.~~ Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: * El nombre del [[hidrocarburo]] del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. * Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. == Propiedades físicas == Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. == Síntesis == Ozonólisis de alquenos. Tratamiento con KMnO<sub>4</sub> en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. El KMnO<sub>4</sub> se usa como agente reoxidante del tetróxido de Os, debido a la elevada toxicidad de éste, así se usa en cantidades catalíticas en síntesis de dioles vecinales. * Hidratación de alquinos * Hidroboración-oxidación de alquinos. * Acilación de Friedel-Crafts del Benceno. * Oxidación de alcoholes. * Condensación aldólica. * Hibridacion de los Alcanos == Reacciones de cetonas == Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción. Adición nucleofílica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-. Adición nucleofílica de alcoholes Adición de amina primaria Adición de Hidroxilamina Adición de hidracinas Adición de Ácido Cianhídrico Oxidación 1 Reducción Hidruro Hidrogenación Reducción de Clemmensen Reacción de Wolff-Kishner Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación). [[Categoría:Grupos funcionales\|Cetona]] [[Categoría:Química orgánica\|Cetona]] [[Categoría:Cetonas]] [[ar:كيتون]] [[bg:Кетон]] [[ca:Cetona]] [[cs:Ketony]] [[cy:Ceton]] [[da:Keton]] [[de:Ketone]] [[el:Κετόνες]] [[en:Ketone]] [[eo:Ketono]] [[et:Ketoonid]] [[fa:کتون]] [[fi:Ketoni]] [[fr:Cétone]] [[gl:Cetona]] [[he:קטון]] [[hi:कीटोन]] [[hr:Keton]] [[hu:Keton]] [[id:Keton]] [[it:Chetoni]] [[ja:ケトン]] [[ko:케톤]] [[la:Ketonum]] [[lt:Ketonai]] [[lv:Ketoni]] [[mk:Кетон]] [[ms:Keton]] [[nl:Keton]] [[no:Keton]] [[pl:Ketony]] [[pt:Cetona]] [[ro:Cetonă]] [[ru:Кетоны]] [[sk:Ketón]] [[sl:Keton]] [[sr:Кетон]] [[sv:Keton]] [[th:คีโตน]] [[tr:Keton]] [[uk:Кетони]] [[vi:Xeton]] [[zh:酮]] = Nomenclatura de Cetonas = '''NOMENCLATURA SUSTITUTIVA''' Para nombrar las cetonas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por [[ONA]], indicando el carbono que lleva el [[grupo carbonilo (CO)]]. Además se debe tomar como cadena principal la de mayor logitud que contengan el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo. '''EJEMPLOS:''' '''NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL''' Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como SUSTITUYENTES, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicale son iguales es una [[cetona simétrica]]. '''EJEMPLOS:''' Y si los radicale son diferentes es una cetona asimétrica '''EJEMPLOS:''' '''CASOS EN LOS EXISTEN DOS O MAS GROPOS CARBONÍLOS (CO) EN UNA MISMA CADENA''' '''NOMENCLATURA SUSTITUTIVA''' En ésta nomenclatura si existen dos o más grupos '''CO''' aumentamos los prefijos (di,tri, tetra, etc), antes de la terminación '''ONA.''' '''EJEMPLOS:''' '''NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL''' Así como en la nomenclatura sustitutiva si exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra '''CETONA.''' '''EJEMPLOS:''' '''CASOS ESPECIALES DE CETONAS''' Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalético se puede utilizar las nomnclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos. '''EJEMPLOS:''' '''CASOS DE CETONAS QUE NO GOZAN DE PRIORIDAD EN LA CADENA PRINCIPAL''' La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea está nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo '''OXO''': '''EJEMPLOS:''' CH3-CO- CH3-CH2-CO- CH3-CH2-CH2-CO- ,ETC Se indica mediante los nombres '''ACETO, PROPIO, BUTIRO, etc.''' y agregarles la terminación '''FENONA o NAFTONA.''' '''EJEMPLOS:'''

Diferencia entre revisiones de «Cetona (química)»