A pesar de la total falta de evidencia se cuenta que suSu padre, Saúl Winograd, era polaco y su madre, Marta, alemana, y se conocieron en un gueto, del que escaparon.<ref name=paparazzi> [http://www.paparazzirevista.com.ar/notaEntrevistas.php?ID=2051 “Fui pareja de la esposa de Sofovich” (Revista Paparazzi - 25/06/2009)]</ref> Jacobo Winograd llegó a la Argentina desde [[Chile]], junto a sus padres y cinco hermanas (de las cuales dos son mellizas) cuando tenía 4 años. Se instalaron en el barrio de [[Mataderos (Buenos Aires)|Mataderos]], y al poco tiempo, su madre los abandonó. Debido a la precaria situación económica y a la dificultad para criar a sus hijos, su padre decidió internarlo en un asilo de niños y ancianos de la [[AMIA]] en [[Burzaco]], y a sus hermanas en un colegio de mujeres.<ref name=libro1/><ref name=paparazzi/> Jacobo escapó de ese asilo a los 13 años.<ref name=paparazzi/>
A la edad de veintidós años, estuvo preso un mes por promesa de boda. Según relata él mismo:
