Fosfito de trietilo
El fosfito de trietilo o trietilfosfito es un compuesto organofosforado con la fórmula P(OCH2CH3)3, a menudo abreviado como P(OEt)3. Es un líquido incoloro con un olor muy picante. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica. La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos etóxido.
| Fosfito de trietilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Fosfito de trietilo[1] | ||
| General | ||
| Otros nombres | Trietil fosfito; Trietoxifosfina. | |
| Fórmula semidesarrollada | P(OC2H5)3 | |
| Fórmula molecular | C6H15O3P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 122-52-1[2] | |
| ChEMBL | CHEMBL3186349 | |
| ChemSpider | 28956 | |
| PubChem | 31215 | |
| UNII | 6B2R04S55G | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 969 kg/m³; 0,969 g/cm³ | |
| Masa molar | 166 157 g/mol | |
| Punto de fusión | −70 °C (203 K) | |
| Punto de ebullición | 156 °C (429 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis y reactividad editar
El fosfito de trietilo se prepara a partir de tricloruro de fósforo en presencia de una base, típicamente una amina terciaria:[3]
En ausencia de una base, produce dietilfosfito. El trietilfosfito es susceptible a la oxidación a fosfato de trietilo.
Química de coordinación editar
Como ligando, el fosfito de trietilo tiene un ángulo cónico más pequeño y mejores propiedades de aceptación con respecto a la trietilfosfina. En química de coordinación y catálisis homogénea, el trietilfosfito se usa como ligando blando. Sus complejos son generalmente lipofílicos y reacciona con metales en estados de baja oxidación. Los ejemplos incluyen los complejos incoloros FeH2(P(OEt)3)4 y Ni(P(OEt)3)4 (p.f. = 187 °C).[4]
Referencias editar
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ↑ Número CAS
- ↑ Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. (1951). «Triethyl Phosphite». Org. Synth. 31: 111. doi:10.15227/orgsyn.031.0111.
- ↑ Ittel, Steven D. (1990). «Complexes of Nickel(0)». Inorganic Syntheses 28: 98-104. ISBN 978-0-470-13259-3. doi:10.1002/9780470132593.ch26.
Datos: Q414714
Multimedia: Triethylphosphite / Q414714
