Hinokitiol

compuesto químico

Hinokitiol ( β-tuyaplicina) es un monoterpenoide natural que se encuentra en la madera de los árboles de la familia Cupressaceae. Es un derivado de la tropolona y una de las tuyaplicinas.[2]​ El Hinokitiol es ampliamente utilizado en productos de cuidado y tratamiento bucal por su acción antimicrobiana y antiinflamatoria de amplio espectro. Además, está aprobado como aditivo alimentario para la conservación de alimentos en Japón.

 
Hinokitiol
Archivo:Beta-Thujaplicin-3D-balls.png y Beta-Thujaplicin-3D-spacefill.png
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 499-44-5[1]
ChEBI 10447
ChEMBL CHEMBL48310
ChemSpider 3485
PubChem 3611
UNII U5335D6EBI
KEGG C09904 D04876, C09904
Propiedades físicas
Masa molar 164,08373 g/mol

El nombre de Hinokitiol se origina por el hecho de que se aisló originalmente en un hinoki taiwanés en 1936.[3]​ En realidad, está casi ausente en el hinoki japonés mientras está contenido en alta concentración (alrededor del 0,04% de la masa de duramen) en Juniperus cedrus, madera de cedro de Hiba (Thujopsis dolabrata) y cedro rojo occidental (Thuja plicata). Se puede extraer fácilmente de la madera de cedro con disolvente y ultrasonidos.[4]

Hinokitiol está estructuralmente relacionado con la tropolona (tropolone), que carece del sustituyente isopropilo. Las tropolonas son agentes quelantes bien conocidos (chelating agentes).

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. «Effects of leaching on fungal growth and decay of western redcedar». Canadian Journal of Microbiology 55 (5): 578-86. May 2009. PMID 19483786. doi:10.1139/W08-161. 
  3. «Tetsuo Nozoe: chemistry and life». Chemical Record 12 (6): 599-607. December 2012. PMID 23242794. doi:10.1002/tcr.201200024. 
  4. «Screening fungi tolerant to Western red cedar (Thuja plicata Donn) extractives. Part 1. Mild extraction by ultrasonication and quantification of extractives by reverse-phase HPLC». Holzforschung 61 (2): 190-194. 2007. doi:10.1515/HF.2007.033. 

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