Lupinina
La lupinina es un alcaloide quinolizidínico de sabor amargo presente en las especies de Lupinus −altramuces−, plantas de la familia Fabaceae. La literatura científica contiene muchos informes sobre el aislamiento y la síntesis de este compuesto. El característico sabor amargo de los altramuces, atribuible a los alcaloides que contienen,[2] los hace no aptos para el consumo humano y animal. Sin embargo, como tienen un potencial valor nutritivo debido a su alto contenido en proteínas,[3] se han hecho esfuerzos para reducir su contenido en alcaloides,[2][4] así como el desarrollo de variedades "dulces" de Lupinus.
| Lupinina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| [(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a- Octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methanol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C10H19NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 486-70-4[1] | |
| ChEBI | 28012 | |
| ChEMBL | 459397 | |
| ChemSpider | 82587 | |
| PubChem | 91461 | |
| UNII | 33BAJ73U1F | |
| KEGG | C10773 | |
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OC[C@H]1[C@@H]2N(CCC1)CCCC2
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 169,26 g/mol | |
| Punto de fusión | 68 °C (341 K) | |
| Punto de ebullición | 269 °C (542 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Aislamiento editar
Uno de los primeros aislamientos de lupinina, de Lupinus palmeri recogido en Utah, EE. UU., es la reportada por Couch, quien fue capaz de obtener lupinina cristalina sin el uso de técnicas de cromatografía.[5]
Síntesis editar
Hay numerosas síntesis de lupinina en la literatura. Una síntesis reciente, notable porque describe la preparación de los cuatro estereoisómeros de lupinina, y que contiene muchas referencias a trabajos anteriores en este campo, fue publicada por Ma y Ni.[6]
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ a b R. Bleitgen et al. (1979). «Lupins - a new source of food for Andean countries. 5. Traditional methods of debittering of lupins by water». Z. Ernahrungswiss. 18 (2): 104-111. PMID 556411. doi:10.1007/BF02023724.
- ↑ E. Yanez et al. (1983). «Chemical and nutritional evaluation of sweet lupines». Ann. Nutr. Metab. 27 (6): 513-520. PMID 6651228. doi:10.1159/000176728.
- ↑ F. T. Torres et al. (1980). «Methods of eliminating alkaloids from the seeds of Lupinus mutabilis Sweet». Arch. Latinoam. Nutr. 30 (2): 200-209. PMID 7212919.
- ↑ J. F. Couch (1934). J. Am. Chem. Soc. 56 (11): 2434-2436. doi:10.1021/ja01326a067.
- ↑ S. Ma and B. Ni (2004). «Double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes: Efficient construction of bicyclic alkaloid skeletons and synthetic application to four stereoisomers of lupinine and their derivatives». Chem. Eur. J. 10 (13): 3286-3300. PMID 15224338. doi:10.1002/chem.200305581.
Enlaces externos editar
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Lupinine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
