Nitróxido

Un óxido de amina, también conocido como amina-N-óxido y nitróxido es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional R₃N⁺-O⁻, un enlace N-O con tres enlaces adicionales a hidrógeno o a cadenas laterales de hidrocarburos unidos al nitrógeno. A veces se escribe como R₃N→O.

Estructura general de un óxido de amina

En sentido estricto, el término óxido de amina sólo se aplica a óxidos de aminas terciarias. A veces se usa también para derivados análogos de aminas primarias y secundarias.

Ejemplos de óxidos de amina incluyen el N-óxido de piridina, un sólido cristalino soluble en agua con un punto de fusión de 62-67 °C y el N-óxido de N-metilmorfolina, que es un oxidante.

Propiedades

Los nitróxidos se usan como grupo protector para aminas e intermedios de síntesis. Los óxidos de amina de cadenas alquílicas largas se usan como surfactantes no iónicos y como estabilizadores de espumas.

Las aminas-N-óxido son moléculas altamente polares, con una polarizabilidad cercana a las de las sales de amonio cuaternario. Los nitróxidos pequeños son muy hidrofílicos y tienen una solubilidad acuosa excelente, acompañada de una solubilidad muy baja en la mayoría de disolventes orgánicos.

Los nitróxidos son bases débiles, con constantes de disociación pK_a de alrededor de 4,5 , que resultan en hidroxilaminas catiónicas R₃N⁺-OH cuando se protonan a pH inferior a su pK_a.

En la reacción de Polonovski un N-óxido terciario se rompe por la acción de anhídrido acético a su acetamida correspondiente y un aldehído:​​​

Enlaces externos

• Chemistry of amine oxides
• Surfactants, types and uses Archivado el 31 de julio de 2020 en Wayback Machine. (pdf)
• The amine oxides homepage
• Nomenclature of nitrogen compounds
• IUPAC definition (pdf)

• Datos: Q181466
• Multimedia: Amine oxides / Q181466