Necatorona

compuesto químico
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La necatorona es un pigmento alcaloidal aislado de los cuerpos fructíferos de los hongo Lactarius turpis o L. necator y Lactarius atroviridis.[2]​ Es soluble en DMSO y disolventes básicos; es ligeramente soluble en metanol y acetona. La necatorona es un mutágeno.[3]

 
Necatorona
Nombre IUPAC
5,10-Dihidroxi-6H-pirido[4,3,2-kl]acridin-6-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H8N2O3
Identificadores
Número CAS 92631-70-4[1]
Propiedades físicas
Apariencia Agujas rojas (MeOH)
Masa molar 264,24 g/mol
Punto de fusión 360 °C (633 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Lactarius turpis (Sin. L. necator)

Dímeros editar

Además de la necatorona, se han aislado dímeros de este alcaloide en ambas especies de Lactarius. Como los monómeros, estos compuestos son mutagénicos.[4]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Otras propiedades  
4,4′-Binecatorona
 
C30H14N4O6 126647-31-2 526.464 Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 236;438 (Metanol)
10-Desoxi-4,4′-binecatorona
 
C30H14N4O5 126624-08-6 510.464 Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 226;264;420 (Metanol)
10,10′-Didesoxi-4,4′-binecatorona
 
C30H14N4O4 126647-32-3 494.465 Sólido cristalino anaranjado PF = 360 °C Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro]223;264;358;428 (Metanol)

Síntesis editar

Se han propuesto diversos métodos de síntesis de la necatorona.[5]​ Se puede realizar la síntesis por ciclización oxidativa de la 1-(2-amino-5-hidroxifenil)isoquinolino-6,7-diol.[6]

 

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. Suortti, T. et al., J. Chromatogr., A, 1983, 255, 529- 532
  3. Fugmann, B. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 3575- 3578
  4. Klamann, J.-D. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 3519- 3522
  5. Hilger, C.S. et al., Tet. Lett., 1985, 26, 5975- 5978
  6. Stuttgart et al., Synthesis 2008(3): 331-351