Pireno
El pireno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) de fórmula química C 16H10 que está formado por cuatro anillos de benceno fusionados. Es el más sencillo de HAP orto-peri-fusionado (todos los anillos se fusionan por más de una arista), por lo que la molécula, en su estado fundamental, presenta estructura plana.
| Pireno | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 129-00-0[1] | |
| Número RTECS | UR2450000 | |
| ChEBI | 39106 | |
| ChEMBL | CHEMBL279564 | |
| ChemSpider | 29153 | |
| PubChem | 31423 | |
| UNII | 9E0T7WFW93 | |
| KEGG | C14335 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 202,078 g/mol | |
La estructura orto-peri-fusionado, del pireno está mucho más estabilizada por resonancia que sus isómeros moleculares (C16H10) fluoranteno y acefenantrileno que contienenn un anillo de cinco átomos de carbono.
En condiciones normales se encuentra en estado sólido, en forma de polvo o escamas de color amarillo pálido.
Fue descubierto por el químico francés Auguste Laurent.
Se aisló por primera vez del alquitrán de hulla, donde se encuentra hasta un 2% en peso. Es posible sintetizar pireno a partir de etino e hidrógeno pasando una mezcla de ambos gases a través de tubos de porcelana a 650 ° C.
Se genera pireno en una amplia gama de reacciones de combustión de materia orgánica. Por ejemplo, los automóviles producen alrededor de 1 μg / km.
Reacciones editar
La oxidación con cromato produce perinaftenona y luego ácido naftalen-1,4,5,8-tetracarboxílico. El pireno sufre una serie de reacciones de hidrogenación y es susceptible de halogenación, adiciones de Diels-Alder y nitración, todas con diversos grados de selectividad. La bromación ocurre en una de las 3 posiciones. La reducción con sodio produce el anión radical. A partir de este anión, se pueden preparar una variedad de complejos pi-areno.
Aplicaciones editar
El pireno y sus derivados se utilizan comercialmente para fabricar tintes y precursores de tintes, por ejemplo piranina y ácido naftalen-1,4,5,8-tetracarboxílico.
Tiene una fuerte absorbancia en UV-Vis en tres bandas nítidas a 330 nm en DCM. La emisión está cerca de la absorción, pero se mueve a 375 nm. La morfología de las señales cambia con el disolvente. Sus derivados también son valiosas sondas moleculares mediante espectroscopia de fluorescencia , con un alto rendimiento cuántico y una vida útil (0,65 y 410 nanosegundos, respectivamente, en etanol a 293 K). El pireno fue la primera molécula para la que se descubrió el comportamiento de los excímeros . Tal excímero aparece alrededor de 450 nm. Theodor Förster informó esto en 1954.
El espectro de emisión de fluorescencia del pireno es muy sensible a la polaridad del solvente, por lo que el pireno se ha utilizado como sonda para determinar los entornos de solvente. Esto se debe a que su estado excitado tiene una estructura no plana diferente a la del estado fundamental. Algunas bandas de emisión no se ven afectadas, pero otras varían en intensidad debido a la fuerza de la interacción con un disolvente.
Toxicidad editar
Aunque no es tan problemático como el benzopireno, los estudios en animales han demostrado que el pireno es tóxico para los riñones y el hígado. Ahora se sabe que el pireno afecta varias funciones vivas en peces y algas. Los experimentos en cerdos muestran que el 1-hidroxipireno urinario es un metabolito del pireno, cuando se administra por vía oral. Los pirenos son materiales donantes de electrones fuertes y se pueden combinar con varios materiales para hacer sistemas donantes-aceptores de electrones que se pueden usar en aplicaciones de conversión de energía y recolección de luz.
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). «Autoensamblaje de derivados de pireno sobre Au(111): Efectos del sustituyente en las interacciones intermoleculares». Chem. Commun. 50 (91): 14089-92. PMID 24905327. doi:10.1039/C4CC02753A.
