Salicina
La salicina es un compuesto β- alcohólico. La salicina se produce en (y se llama así) la corteza del sauce (Salix) y actúa como un agente antiinflamatorio en el cuerpo humano.[3] También se encuentra en el castóreo, que se usó como analgésico, antiinflamatorio, y antipirético. La actividad del castóreo se ha acreditado por la acumulación de salicina de los sauces en la dieta del castor que se transforma en ácido salicílico y tiene una acción muy similar a la aspirina.[4]
| Salicina[1] | ||
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| Nombre IUPAC | ||
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(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3, 4,5-triol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Salicin; D-(−)-Salicin; Salicoside; 2-(Hydroxymethyl)phenyl -β-D-glucopyranoside | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 13H 18O 7 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 138-52-3[2] | |
| Número RTECS | LZ5901700 | |
| ChEBI | 17814 | |
| ChEMBL | CHEMBL462997 | |
| ChemSpider | 388601 | |
| PubChem | 439503 | |
| UNII | 4649620TBZ | |
| KEGG | C01451 | |
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c1ccc(c(c1)CO)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 286,28 g/mol | |
| Punto de fusión | 200 °C (473 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La salicina está estrechamente relacionada en su composición química con la aspirina. Cuando se consume, el puente éter acetálico se descompone. Las dos partes de la molécula: la glucosa y el alcohol salicílico se metabolizan a continuación por separado. Por oxidación de la función alcohol la parte aromática finalmente se metaboliza a ácido salicílico.
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Tiene un sabor amargo como la quinina, cuando se consume.[5] La escisión alcalina del glucósido populin produce benzoato y salicina.[6]
Los efectos secundarios son leves, con casos raros de problemas de náuseas, vómitos, erupción cutánea, mareos y problemas respiratorios.
La sobredosis de salicina puede ser tóxica: puede dañar los riñones, causar úlceras estomacales, diarrea, sangrado o malestar digestivo. Algunas personas pueden ser alérgicas o sensibles a los salicilatos y sufrir reacciones similares a las producidas por la aspirina.
No deben tomar salicina las personas que tienen asma, diabetes, Gota, gastritis, hemofilia o úlceras estomacales; también está contraindicada en los niños menores de 16 años y en las mujeres embarazadas y lactantes.[7][8]
Referencias editar
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 8293
- ↑ Número CAS
- ↑ Uchytil, RJ (1991). «Salix drummondiana». Fire Effects Information System,. Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Consultado el 19 de julio de 2006.
- ↑ Stephen Pincock (28 de marzo de 2005). «The quest for pain relief: how much have we improved on the past?». Archivado desde el original el 27 de agosto de 2007. Consultado el 17 de junio de 2007.
- ↑ Daniells, S (9 de octubre de 2006). «Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers». www.foodnavigator.com. Consultado el 13 de diciembre de 2007.
- ↑ Richtmyer, Nelson K.; Yeakel, Eleanor H. (1934). «The Structure of Populin». Journal of the American Chemical Society 56 (11): 2495-2497. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01326a090.
- ↑ http://umm.edu/health/medical/altmed/herb/willow-bark
- ↑ http://www.heart-health-guide.com/salicin.html
Enlaces externos editar
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Salicin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
