Tetrapéptido
oligopéptido, ya que solo consta de cuatro aminoácidos unidos por enlaces peptídicos
Un tetrapéptido es un péptido, clasificado como oligopéptido, ya que solo consta de cuatro aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Muchos tetrapéptidos son farmacológicamente activos, mostrando a menudo afinidad y especificidad por una variedad de receptores en la señalización proteína-proteína.
En la naturaleza están presentes tetrapéptidos lineales y cíclicos (CTP), el último de los cuales imita los giros inversos de las proteínas que a menudo están presentes en la superficie de las proteínas y los objetivos farmacológicos.[1][2] Los tetrapéptidos pueden ciclarse mediante un cuarto enlace peptídico u otros enlaces covalentes.
Ejemplos de tetrapéptidos son:
- La tuftsina (L-treonil-L-lisil-L-prolil-L-arginina) es un péptido relacionado principalmente con la función del sistema inmunológico.
- La rigina (glicil- L- glutaminil- L -prolil- L -arginina) es un tetrapéptido con funciones similares a las de la tuftsina.
- Postin (Lys-Pro-Pro-Arg) es el tetrapéptido N-terminal de la cistatina C y un antagonista de la tuftsina.
- La endomorfina-1 (H-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2) y la endomorfina-2 (H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2) son amidas peptídicas con la mayor afinidad y especificidad conocidas por el receptor opioide μ.
- La morficeptina (H-Tyr-Pro-Phe-Pro-NH2) es un péptido de casomorfina aislado de β- caseína.
- Las exorfinas de gluten A4 (H-Gly-Tyr-Tyr-Pro-OH) y B4 (H-Tyr-Gly-Gly-Trp-OH) son péptidos aislados del gluten.
- La tirosina-MIF-1 (H-Tyr-Pro-Leu-Gly-NH2) es un modulador opioide endógeno.
- La tetragastrina (N-((fenilmetoxi) carbonil)-L-triptofil-L-metionil-L-aspartil-L-fenilalaninamida) es el tetrapéptido C-terminal de la gastrina. Es el fragmento peptídico más pequeño de gastrina que tiene la misma actividad fisiológica y farmacológica que la gastrina.
- Kentsin (H-Thr-Pro-Arg-Lys-OH) es un péptido anticonceptivo que se aisló por primera vez de las hembras de hámster.
- Achatin-I (ácido glicil-fenilalanil-alanil-aspártico) es un tetrapéptido neuroexcitador del caracol africano gigante (Lissachatina fulica).
- Tentoxina (ciclo (N-metil-L-alanil-L-leucil- 'N-metil-trans' -dehidrofenil-alanil-glicil)) es un tetrapéptido cíclico natural producida por los hongos fitopatógenos de género Alternaria.
- Rapastinal (H-Thr-Pro-Pro-Thr-NH2) es un agonista parcial del receptor NMDA.
- HC-toxina, ciclo (D-Pro-L-Ala-D-Ala-L-Aeo), donde Aeo es ácido 2-amino-8-oxo-9,10-epoxi decanoico, es un factor de virulencia para el hongo Cochliobolus carbonum en su hospedador, el maíz.
- Elamipretido, (D-Arg-dimetilTyr-Lys-Phe-NH2) un fármaco candidato que se dirige a las mitocondrias.[3][4]
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ Arbor, Sage; Marshall, Garland R. (2009-02). «A virtual library of constrained cyclic tetrapeptides that mimics all four side-chain orientations for over half the reverse turns in the protein data bank». Journal of Computer-Aided Molecular Design (en inglés) 23 (2): 87-95. ISSN 0920-654X. doi:10.1007/s10822-008-9241-4.
- ↑ Arbor, Sage; Kao, Jeff; Wu, Yun; Marshall, Garland R. (2008). «c[D-pro-Pro-D-pro-N-methyl-Ala] adopts a rigid conformation that serves as a scaffold to mimic reverse-turns». Biopolymers (en inglés) 90 (3): 384-393. doi:10.1002/bip.20869.
- ↑ «Elamipretide» (en inglés). AdisInsight. Consultado el 24 de abril de 2017.
- ↑ Kloner, Robert A.; Shi, Jianru; Dai, Wangde (2015-2). «New therapies for reducing post-myocardial left ventricular remodeling». Annals of Translational Medicine 3 (2). ISSN 2305-5839. PMC 4322169. PMID 25738140. doi:10.3978/j.issn.2305-5839.2015.01.13.
Datos: Q7706647
