Urabaína

compuesto químico

La urabaína es un alcaloide bisaporfínico aislado de la corteza de Oxandra major y de las raíces de Piptostigma fugax (Annonaceae). También ha sido aislado de la corteza de Polyalthia bullata.[2]​ Fue sintetizado por Jossang en 1987[3]

 
Urabaína
Nombre IUPAC
5,5′,6,6′-Tetrahidro-1,1′,2,2′-tetrametoxi-7,7′-bi-4H-dibenzo[de,g]quinolina.
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C36H32N2O4
Identificadores
Número CAS 108906-93-0[1]
PubChem 184021
Propiedades físicas
Apariencia Polvo amarillo
Masa molar 556,66 g/mol
Punto de fusión 280 °C (553 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados editar

 Derivado    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural  
N-Metil N-Metilurabaína 108906-94-1 C37H34N2O4 570.687 Cristales (MeOH) PF = 262 °C Aislado de Oxandra major y Polyalthia fugax (Annonaceae)[4]
N,N′-Dimetil N,N′-Dimetilurabaína. C38H36N2O4 108906-95-2 584.713 Sólido. 254 °C Aislado de Oxandra major y Polyalthia fugax (Annonaceae)
3-Metoxi 3-Metoxiurabaína C37H34N2O5 182295-42-7 586.686 Cristales ocre PF = 310 °C Aislado de la corteza de Polyalthia bullata.
3,3′-Dimetoxi 7,7′-Bisdeshidro-O-metilisopilina (3,3′-Dimetoxiurabaína) C38H36N2O6 182295-40-5 616.712 Cristales color ocre (MeOH) PF = 269 °C Aislado de Polyalthia bullata.

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. Arango, G. et al., Phytochemistry, 1987, 26, 1227
  3. Jossang, A. et al., Heterocycles, 1987, 26, 2191
  4. Connolly, J.D. et al., Phytochemistry, 1996, 43, 295