Ácido aleurítico

compuesto químico

El ácido aleurítico, de nombre sistemático ácido 9, 10, 16 trihidroxi-palmítico es un ácido carboxílico de cadena lineal con dieciséis átomos de carbono y con tres grupos hidroxilo carbonos 9, 10 y 16, cuya fórmula molecular es , el cual se obtiene de la goma laca por saponificación. En bioquímica es considerado un ácido graso.

 
Ácido aleurítico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular
Identificadores
Número CAS 533-87-9[1]
ChemSpider 5602481
PubChem 222178
UNII 442LQ2K03A
Propiedades físicas
Masa molar 304,224974124 g/mol

A temperatura ambiente es un sólido, su punto de fusión está entre 102 °C y 104 °C. Es soluble en metanol y en mezclas de etanol y agua.[2]​ Fue aislado por primera vez en 1899 por el químico suizo Alexander Tschirch y A. Farner[3]​ de la resina obtenida de la planta Aleuritis laccifera, de donde proviene su nombre común ácido aleurítico.[4]​ La correcta composición fue descubierta en 1922 por C. Harries y W. Nagel.[5]

Es un reactivo importante para la síntesis de cetonas y lactonas macrocíclicas (exaltona, civetona, etc.). Estos compuestos, con excelentes olores, tienen una gran demanda para su uso en la industria del perfume.[6]

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0367)». Consultado el 3 de junio de 2018. 
  3. Tschirch, A.; Farner, A. (1899). «Untersuchungen liber die Sekrete. 29. Studien iiber den Stocklack». Arch. Pharm. 237: 35-48. 
  4. Robinson, Sir Robert; Seshadri, Tiruvenkata Rajendra (1965). Advancing frontiers in the chemistry of natural products: A collective volume with a leading article by Sir Robert Robinson (en inglés). Hindustan Pub. Corp. 
  5. Berger, Stefan; Sicker, Dieter (13 de abril de 2009). Classics in Spectroscopy (en inglés). John Wiley & Sons. ISBN 9783527325160. 
  6. Panda, H. (5 de octubre de 2005). Cultivation and Utilization of Aromatic Plants (en inglés). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. ISBN 9788178330273.