Ácido bromopirúvico

compuesto químico

El ácido bromopirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula BrCH2COCO2H. Este sólido incoloro es el derivado bromado del ácido pirúvico. Presenta similitudes estructurales con el ácido láctico y elácido pirúvico. Ha sido investigado como un veneno metabólico y un agente anticancerígeno.[1]​ Como otras α-bromocetonas, es un fuerte agente alquilante.

Ácido bromopirúvico
Skeletal formula of bromopyruvic acid
Ball-and-stick model of the bromopyruvic acid molecule
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 3-bromo-2-oxopropanoico
Otros nombres
Bromopiruvato

Ácido 3-bromopirúvico

3-bromopiruvato

3-BrPA

3BP

3-Br-Pyr
Identificadores
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.915
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C3H3BrO3
Masa molar 166.958 g·mol−1
Aspecto Sólido blanco
Punto de fusión 79 a 82 °C (174 a 180 °F; 352 a 355 K) (hidratado)
Hazards
R-phrases (outdated) R34
S-phrases (outdated) S25 S36/37/39 S45
A excepción de donde se indique, los datos se presentan en condiciones estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox referencias

Investigación

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El sistema de transporte de piruvato se puede usar para introducir bromopiruvato dentro de células de Trypanosoma. Una vez en el interior celular, el objetivo principal del 3BP es la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa, la cual es muy sensible a la inhibición por bromopiruvato.[2]​ TEl sistema de transporte de piruvato, que se sabe que está sobreexpresado en células cancerígenas, fue identificado posteriormente como un transportador de monocarboxilatos llamado transportador de monocarboxilatos 1.[3]

Referencias

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  1. Peter L. Pedersen (2012). «3-Bromopyruvate (3BP) A Fast Acting, Promising, Powerful, Specific, and Effective “Small Molecule” Anti-Cancer Agent Taken from Labside to Bedside: Introduction to a Special Issue». J. Bioenerg. Biomembr. 44: 1-6. doi:10.1007/s10863-012-9425-4. 
  2. Barnard, JP; Reynafarje, B; Pedersen, PL (1993). «Glucose catabolism in African trypanosomes. Evidence that the terminal step is catalyzed by a pyruvate transporter capable of facilitating uptake of toxic analogs». The Journal of Biological Chemistry 268 (5): 3654-3661. PMID 8429041. 
  3. Liu, Zhe; Sun, Yiming; Hong, Haiyu; Zhao, Surong; Zou, Xue; Ma, Renqiang; Jiang, Chenchen; Wang, Zhiwei et al. (15 de agosto de 2015). «3-bromopyruvate enhanced daunorubicin-induced cytotoxicity involved in monocarboxylate transporter 1 in breast cancer cells». American Journal of Cancer Research 5 (9): 2673-2685. ISSN 2156-6976. PMC 4633897. PMID 26609475. 

Enlaces externos

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