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El ácido clorogénico (CGA) es el éster de ácido cafeico y del ácido quínico, funcionando como un intermedio en la biosíntesis de la lignina.[2]​ El término "ácido clorogénico" se refiere a una familia de ésteres de polifenol relacionados, incluyendo ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico) con ácido quínico.[3]

 
Ácido clorogénico
Chlorogenic-acid-2D.svg
Nombre IUPAC
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Otros nombres 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3-O-Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3-trans-Caffeoylquinic acid
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 327-97-9[1]
ChEBI 95271
ChEMBL CHEMBL3186431
ChemSpider 9104
PubChem 9476
Propiedades físicas
Masa molar 354,095 g/mol

A pesar del "cloro" en el nombre, el ácido clorogénico no poseen ningún cloro en su estructura. En cambio, el nombre proviene el griego χλωρός (verde ligero) y -γένος (un significado de sufijo que "da aumento a"), perteneciente al color verde producido cuándo los ácidos clorogénico son oxidados.

Propiedades químicasEditar

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éter formado entre ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[4]​ Los isómeros del ácido clorogénico son cafeoil éter en otros sitios hidroxilo en el quinic anillo de ácido: 4-O-caffeoylquinic ácido (cryptochlorogenic ácido o 4-CQA) y 5-O-caffeoylquinic ácido (neochlorogenic ácido o 5-CQA). El epímero en posición 1 aun no ha sido informado.

Existe ambigüedad considerable en el que número de átomos de ácido clorogénico.[5]​ El orden de numerar de átomos en el anillo de ácido quinico estuvo invertido en 1976 IUPAC siguiente directrices, con la consecuencia que 3-CQA devenía 5-CQA, y 5-CQA devenía 3-CQA. Este artículo utiliza la numeración original, el cual era exclusivo con anterioridad a 1976, (chlorogenic ser de ácido 3-CQA, mientras neochlorogenic el ácido es 5-CQA). Después los investigadores y los fabricantes han sido divididos, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las 1976 recomendaciones de IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo aplicados a algunos del menos comunes ácidos clorogénicos.[6][fuente cuestionable]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[7]​ Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[8]

 
Ácido Clorogénico espectro UV-visible con un máximo de absorbancia a 325 nm

El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.

Ácido clorogénico en la naturalezaEditar

El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis. Así como en muchas otras plantas.[9][10]

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Lignin biosynthesis». Annual Review of Plant Biology 54: 519-546. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. 
  3. Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. (2003). «Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900-2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q. 
  4. Clifford, M. N. (1999). «Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362-372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. 
  5. Ventura, K. (2016). «Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review». Química Nova 39 (4): 530-533. doi:10.5935/0100-4042.20160063. 
  6. M. N. Clifford and L. Abranko.
  7. Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. doi:10.1021/ja01165a095. 
  8. Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (mayo de 1965). «Identification of several components of isochlorogenic acid». Phytochemistry 4 (3): 527-529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3. 
  9. Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646-4652. doi:10.1021/jf010514x. 
  10. Santos-Buelga, C., ed. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN 0-85404-580-5.  |editor= y |apellido-editor= redundantes (ayuda)