1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida

La EDC (también EDAC o EDCI, acrónimos para N-(3-Dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida) es una carbodiimida soluble en agua, obtenida generalmente como su clorhidrato. Se le emplea típicamente en el rango de pH de 4.0-6.0. Se le usa generalmente como un agente activante de grupos carboxilos para el acople de aminas primarias que conduzcan a enlaces amida. Además, EDC puede ser utilizado también para activar grupos fosfato. Los usos comunes de esta carbodiimida incluyen la síntesis de péptidos, la reticulación de proteínas a ácidos nucleicos y la preparación de inmunoconjugados. La EDC se usa frecuentemente en combinación con la N-hidroxisuccinimida (NHS) o sulfo-NHS para incrementar la eficiencia en el acoplamiento o para crear productos estables reactivos a aminas.

La EDC también es usada en química orgánica para unir un ácido carboxílico a un alcohol, usando DMAP como catalizador.

Preparación

a La EDC está disponible comercialmente. También puede ser preparada acoplando isocianato de etilo con N,N-dimetilpropano-1,3-diamina para producir una urea, seguida de deshidratación:^[1]

Referencias

↑ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). «A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides». J. Org. Chem. 26: 2525. doi:10.1021/jo01351a600.

Bibliografía

Nakajima, N; Ikada, Y (1995). «Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media». Bioconjug Chem. 6: 123. doi:10.1021/bc00031a015.
Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, AL (1994). «Synthesis of secorapamycin esters and amides». Tetrahedron Lett. 35: 197. doi:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.

Enlaces externos

EDCI coupling - Synthetic protocols de organic-reaction.com

Datos: Q161622
Multimedia: 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide / Q161622

[1] Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). «A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides». J. Org. Chem. 26: 2525. doi:10.1021/jo01351a600.

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