Alfaprodina

compuesto químico
No confundir esta sustancia con la Alfameprodina (α-3-etil-1-metil-4-fenil-4-propionoxipiperidina).

La alfaprodina es un opiáceo sintético, analgésico y narcótico disponible desde la década de 1940. La alfaprodina es el isómero alfa de la prodina, siendo el otro la betaprodina. La alfaprodina es menos potente que la betaprodina y se metaboliza más lento que ésta. De los dos isómeros, sólo la alfaprodina fue desarrollada para uso medicinal. Posee una actividad similar a la petidina (meperidina), pero con un inicio de acción más rápido y una duración más corta.[1]

Alfaprodina
Nombre (IUPAC) sistemático
α-1,3-dimetil-4-fenil-4-propionoxipiperidina
Identificadores
Número CAS 77-20-3
Código ATC No adjudicado
PubChem 6471
DrugBank DB01473
ChemSpider 6227
Datos químicos
Fórmula C16H23NO2 
Peso mol. 261.35932 g/mol
CCC(=O)OC1(CCN(CC1C)C)C2=CC=CC=C2
InChI=UVAZQQHAVMNMHE-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
P. de ebullición 338.4 °C (641 °F)
Farmacocinética
Vida media 131 minutos
Datos clínicos
Nombre comercial Nisentil®
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo C
Estado legal Grupo I -Receta especial requerida (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

En adultos, la alfaprodina se usa como un analgésico en obstetricia, en exámenes y procedimientos urológicos y como medicación preoperatoria en cirugía mayor y menor. En los niños, se utiliza sólo para la analgesia durante los procedimientos dentales.

Uso en embarazo

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La alfaprodina atraviesa la placenta fácilmente y puede dar lugar a depresión respiratoria neonatal.[2]​ Este agente ya no se utiliza comúnmente durante el embarazo debido a que se cree que la alfaprodina afecta el centro fetal cardiorregulatorio de tal manera que causa un patrón de frecuencia cardíaca fetal sinusoidal (SFHRP por sus siglas en inglés) pero parece no causar incremento en la morbilidad o la mortalidad perinatal cuando se administra en dosis no tóxicas.[3]

Efectos sobre la reproducción humana

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No hay disponibles estudios a gran escala sobre el empleo del fármaco sobre la reproducción humana.

Información adicional

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El alfaprodina y la betaprodina (CAS 468-50-8) tienen la misma fórmula molecular, pero son diferentes drogas aún y cuando existen páginas que las toman como sustancias iguales.[4]

Referencias

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  1. Fung, D.L.; Asling JH; Eisele JH; Martucci R. (Jan de 1980). «A comparison of alphaprodine and meperidine pharmacokinetics.». Journal of Clinical Pharmacology. 20 (1): 37-41. 
  2. B. Little, Bertis (2006). Sarah Burrows, ed. Drugs and pregnancy, a handbook (en inglés). Inglaterra: Hodder Arnold. pp. 158. ISBN 978-0-340-809-174. Consultado el 21 de diciembre de 2012. 
  3. Veren, D; Boehm FH; Killam AP. (Jul). «The clinical significance of a sinusoidal fetal heart rate pattern associated with alphaprodine administration.». J Reprod Med. 27 (7): 411. 
  4. United Nations Organization, (UN) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. pp. 13 y 39. ISBN 978-92-1-048117-5.