Amorolfina
La amorolfina (o amorolfin) es un fármaco antifúngico derivado de la morfolina (que es una amina secundaria fuertemente alcalina)[1] que inhibe la reductasa (una enzima que cataliza la reducción) D14 y la isomerasa D7-D8, que agota el ergosterol y causa que el ignosterol[2] se acumule en las membranas celulares citoplasmáticas de los hongos.
| Amorolfina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (±)-(2R*,6S*)-2,6-dimetil-4-{2-metil-3-[4-(2-metilbutan-2-yl)fenil]propil}morfolina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 78613-35-1 | |
| Código ATC | D01AE16 | |
| PubChem | 54260 | |
| ChemSpider | 49010 | |
| UNII | AB0BHP2FH0 | |
| KEGG | D02923 | |
| ChEBI | 599440 | |
| ChEMBL | 489411 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H35N | |
| Peso mol. | 317.509 g/mol | |
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O2[C@@H](CN(CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)(C)CC)C[C@@H]2C)C
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InChI=1S/C21H35NO/c1-7-21(5,6)20-10-8-19(9-11-20)12-16(2)13-22-14-17(3)23-18(4)15-22/h8-11,16-18H,7,12-15H2,1-6H3/t16?,17-,18+
Key: MQHLMHIZUIDKOO-AYHJJNSGSA-N | ||
Comercializado como Curanail, Loceryl, Locetar y Odenil, la amorolfina está comúnmente disponible en forma de laca de uñas, que contiene un 5 % de amorolfina como ingrediente activo. No está aprobado para el tratamiento de la onicomicosis en los Estados Unidos o Canadá. Es probablemente la más efectiva solución tópica para el tratamiento de las infecciones de uñas de los pies, aunque los tratamientos sistémicos son más efectivos.[3] Se ha aprobado que la venta sea sin receta médica en Australia y el Reino Unido (recientemente reclasificado como sin receta médica) y está aprobado para el tratamiento de hongos en las uñas para su prescripción en otros países.
Se ha demostrado en 2 estudios que la aplicación de amorolfina al 5 % como laca de uñas una o dos veces por semana tiene entre el 60 % y el 71 % de efectividad en el tratamiento de la onicomicosis. Las tasas de curación completa 3 meses después de la interrupción del tratamiento (tras 6 meses de tratamiento) fueron del 38 % y 46 %. Sin embargo, los detalles experimentales de estos estudios no estaban disponibles y, desde que se reportó por primera vez en el año 1992, no ha habido estudios posteriores.[3]
Referencias
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Datos: Q123195
Multimedia: Amorolfine / Q123195
