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Buteno

(Redirigido desde «But-2-eno»)

El Buteno o Butileno es un alqueno, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

  • El 1-buteno CH2=CH–CH2–CH3
  • El cis- y el trans-2-buteno H3C–CH=CH–CH3 que se diferencian en que en el isómero cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
  • El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.


Datos fisicoquímicos en comúnEditar

  • Fórmula: C4H8
  • Masa molecular: 56,11 g/mol
  • Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.


A continuación se concretarán los datos relevantes de cada uno de ellos por separado:


El 1-butenoEditar

 
Estructura de 1-buteno.

Datos fisicoquímicosEditar

  • Fórmula: CH2=CH–CH2–CH3
  • Punto de fusión: –185,3 °C
  • Punto de ebullición: –6,26 °C
  • Solubilidad en agua: 200 g/l
  • Nº CAS: 00106-98-9

SíntesisEditar

Aparte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.

AplicacionesEditar

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.

Además es producto de partida en la síntesis del 2-glutanol por adición de agua en presencia de ácido.

El cis-2-butenoEditar

 
Estructura de cis-2-buteno.

Datos fisicoquímicosEditar

  • Fórmula:CH3–CH=CH–CH3
  • Punto de fusión: –138,9 °C
  • Punto de ebullición: 3,73 °C
  • Solubilidad en agua: 5 g/l
  • Nº CAS: 00590-18-1

SíntesisEditar

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:

2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2

además de por pirólisis del petróleo.

La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Datos de interésEditar

El trans-buteno es 5,4 kJ/mol más estable que el cis-buteno debido a la repulsión estérica de los grupos metilo. En espectroscopia de infrarrojos el isómero trans tiene una banda de absorción en la zona de 960 - 970 cm–1, no presente en la forma cis.

La barrera de interconversión entre las dos formas es del orden de 250 kJ/mol. Por lo tanto no se interconvierten a temperatura normal.

AplicacionesEditar

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.

Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

El trans-2-butenoEditar

 
Estructura de trans-2-buteno.

Datos fisicoquímicosEditar

  • Punto de fusión: –105,5 °C
  • Punto de ebullición: 0,96 °C
  • Solubilidad en agua: 5 g/l
  • Nº CAS: 00624-64-6

(Síntesis y aplicaciones como el isómero cis)

El iso-butenoEditar

 
Estructura de iso-buteno.

Datos fisicoquímicosEditar

  • Fórmula: H2C=C-(CH3)2
  • Punto de fusión: –140,4 °C
  • Punto de ebullición: –6,9 °C
  • Solubilidad en agua: ? g/l
  • Nº CAS: 115-11-7

SíntesisEditar

Industrialmente se obtiene de los gases de pirólisis del petróleo.

En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por reacción de eliminación

Reactividad y aplicacionesEditar

Por adición de Markovnikov (por ejemplo, en un medio ácido) el iso-buteno da derivados con grupos 2(-2-metilpropil) (= terc-butil). Así la adición de agua en presencia de ácido sulfúrico da terc-butanol y la adición de alcoholes da terc-butiléteres. Estos últimos han ganado importancia como aditivos a la gasolina ya que aumentan en número de octano del combustible.

Con monóxido de carbono en presencia de ácido sulfúrico produce ácido piválico ((H3C)3C–CO2H).