Deferasirox
El Deferasirox (comercializado como Exjade,[1] Desirox, Defrijet, Desifer, Rasiroxpine y Jadenu) es un quelante oral de hierro. Se usa principalmente para reducir la sobrecarga crónica de hierro en pacientes que reciben transfusiones de sangre a largo plazo por afecciones como la beta-talasemia y otras anemias crónicas.[2][3] Es el primer medicamento oral aprobado en los Estados Unidos para este propósito.
| Deferasirox | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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4-[(3Z,5E)-3,5-bis(6-oxo-1-ciclohexa-2,4- dienilideno)-1,2,4-triazolidin-1-il]ácido benzoico | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 201530-41-8 | |
| Código ATC | V03AC03 | |
| PubChem | 5493381 | |
| DrugBank | DB01609 | |
| ChemSpider | 4591431 | |
| UNII | V8G4MOF2V9 | |
| KEGG | D03669 | |
| ChEMBL | 550348 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H15N3O4 | |
| Peso mol. | 373.362 g/mol | |
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O=C4/C=C\C=C/C4=C2\N(N/C(=C1\C(=O)\C=C/C=C1)N2)c3ccc(C(=O)O)cc3
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InChI=1S/C21H15N3O4/c25-17-7-3-1-5-15(17)19-22-20(16-6-2-4-8-18(16)26)24(23-19)14-11-9-13(10-12-14)21(27)28/h1-12,22-23H,(H,27,28)/b19-15-,20-16+
Key: FMSOAWSKCWYLBB-VBGLAJCLSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 70% | |
| Unión proteica | 99% | |
| Metabolismo | hepático glucuronidación | |
| Vida media | 8 a 16 horas | |
| Excreción | Fecal (84%) y renal (8%) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) | |
| Estado legal | POM (UK) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral | |
Síntesis editar
El Deferasirox puede prepararse a partir de materiales de partida simples disponibles comercialmente (ácido salicílico, salicilamida y ácido 4-hidrazinobenzoico) en la siguiente secuencia sintética de dos pasos:
La condensación de cloruro de saliciloilo (formado in situ a partir de ácido salicílico y cloruro de tionilo) con salicilamida en condiciones de reacción deshidratantes da como resultado la formación de 2- (2-hidroxifenil) -1,3 (4H) -benzoxazin-4-ona. Este intermedio se aísla y se hace reaccionar con ácido 4-hidrazinobenzoico en presencia de base para dar ácido 4- (3,5-bis (2-hidroxifenil) -1,2,4-triazol-1-il) benzoico (Deferasirox).[4]
Referencias editar
- ↑ Novartis AG (ed.). «EXJADE (deferasirox)».
- ↑ «Current status of iron overload and chelation with deferasirox». Indian J Pediatr (journal) (en inglés) 74 (8): 759—764. 2007. PMID 17785900. doi:10.1007/s12098-007-0134-7.
- ↑ Deferasirox : a review of its use in the management of transfusional chronic iron overload (journal) (en inglés) 67 (15) (Drugs edición). 2007. pp. 2211—2230. PMID 17927285. doi:10.2165/00003495-200767150-00007.
- ↑ Steinhauser S, Heinz U, Bartholomä M, Weyhermüller T, Nick H, Hegetschweiler K (2004). «Complex Formation of ICL670 and Related Ligands with FeIII and FeII». European Journal of Inorganic Chemistry 2004 (21): 4177-4192. doi:10.1002/ejic.200400363.]
Datos: Q5251502
Multimedia: Deferasirox / Q5251502
