Diferencia entre revisiones de «Cetona (química)»

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[[Imagen:Acetone-displayed.png|thumb|La [[propanona]] (comúnmente llamada ''acetona'') es la cetona más simple.]]
 
=== Cetonas [[Compuesto alifático|alifáticas]] ===
k viva el colegio tecnico jhon f, kennedy de barrancabermeja que viva
Resultan de la [[oxidación]] moderada de los [[alcohol]]es secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina ''simétrica'', de lo contrario será ''asimétrica'' o ''mixta''.
 
*[[Isomería]]
=== Cetonas [[Compuesto aromático|aromáticas]] ===k viva el colegio tecnico jhon f, kennedy de barrancabermeja que viva
**Las cetonas son isómeros de los [[aldehído]]s de igual número de [[carbono]].
**Las cetonas de más de cuatro [[carbono]]s presentan [[isomería]] de posición. (En Casos específicos)
**Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
 
en química un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico
que se mueve por la fusion de dos o más atomos
 
=== Cetonas [[Compuesto aromático|aromáticas]] ===k viva el colegio tecnico jhon f, kennedy de barrancabermeja que viva
Se destacan las [[quinona]]s, derivadas del [[benceno]].
 
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
 
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
 
== Propiedades físicas ==
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== Síntesis ==
 
Ozonólisis de alquenos
k viva el colegio tecnico jhon f, kennedy de barrancabermeja que viva
Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.
Hidratación de alquinos
Hidroboración-oxidación de alquinos
Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
Oxidación de alcoholes
 
== Reacciones de cetonas ==
 
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
k viva el colegio tecnico jhon f, kennedy de barrancabermeja que viva
 
Adición nucleofílica :
Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
 
 
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
 
Adición nucleofílica de alcoholes
 
 
Adición de amina primaria
 
 
Adición de Hidroxilamina
 
 
Adición de hidracinas
 
 
Adición de Ácido Cianhídrico
 
 
Oxidación
 
 
Reducción
 
 
Hidruro
 
 
Hidrogenación
 
 
Reducción de Clemmensen
 
 
Reacción de Wolff-Kishner
 
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
 
 
 
[[Categoría:Grupos funcionales|Cetona]]
[[Categoría:Química orgánica|Cetona]]
[[Categoría:Cetonas]]
 
[[ar:كيتون]]