El [[17 de septiembre]] de [[2008]], jugó en el primer partido del Manchester United en la [[Liga de Campeones de la UEFA 2008-09|Liga de Campeones de la UEFA]]; marcando así su regreso a las canchas. En dicho partido se enfrentó contra el equipo español [[Villarreal Club de Fútbol]], al haber entrado como substituto de [[Park Ji-Sung]].
El [[11 de junio]] de [[2009]], el Manchester United aceptoaceptaba una "oferta récord" de 80 millones de [[libra esterlina|libras]] (al cambio 94 millones de euros) para que el [[Real Madrid]] negociara con el jugador sobre su futuro.<ref>{{cita web|url=http://www.realmadrid.com/cs/Satellite/es/1202773826746/noticia/ComunicadoOficial/COMUNICADO_OFICIAL_2009-06-11.htm|título=Comunicado oficial|editorial=Página oficial del Real Madrid|fecha=11 de junio de 2009|fechaacceso=11 de junio de 2009}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.manutd.com/default.sps?pagegid=%7BF9E570E6%2D407E%2D44BC%2D800F%2D4A3110258114%7D&newsid=6634291|título=Record Ronaldo bid accepted|fecha=11 de junio de 2009|fechaacceso=11 de junio de 2009|idioma=inglés|editorial=Página oficial del Manchester United}}</ref> El [[26 de junio]] de [[2009]] se confirmó el traspaso del jugador al Real Madrid a partir del [[1 de julio]], estando prevista su presentación el [[6 de julio]] en el [[estadio Santiago Bernabeu]].<ref>[http://www.realmadrid.com/cs/Satellite/es/1202774790098/noticia/ComunicadoOficial/COMUNICADO_OFICIAL_2009-06-26_22:36:26.htm ''Real Madrid y Manchester United cierran el traspaso de Cristiano Ronaldo'']. Realmadrid.com. Consultado el 27 de junio de 2009.</ref> Se trató del traspaso más caro de la historia del fútbol, y la cláusula de rescisión con el Real Madrid ascendía a 1.000 millones de euros, con un sueldo para el jugador de 13 millones de euros netos por temporada.<ref>[http://www.marca.com/2009/06/26/futbol/equipos/real_madrid/1246045045.html ''Cristiano Ronaldo ya es Real'']. Marca.com. Consultado el 27 de junio de 2009.</ref>
===Real Madrid CF===
El [[26 de junio]] de [[2009]] se confirmó el traspaso del jugador al Real Madrid a partir del [[1 de julio]], estando prevista su presentación el [[6 de julio]] en el [[estadio Santiago Bernabeu]].<ref>[http://www.realmadrid.com/cs/Satellite/es/1202774790098/noticia/ComunicadoOficial/COMUNICADO_OFICIAL_2009-06-26_22:36:26.htm ''Real Madrid y Manchester United cierran el traspaso de Cristiano Ronaldo'']. Realmadrid.com. Consultado el 27 de junio de 2009.</ref> Se trató del traspaso más caro de la historia del fútbol, y la cláusula de rescisión con el Real Madrid ascendía a 1.000 millones de euros, con un sueldo para el jugador de 13 millones de euros netos por temporada.<ref>[http://www.marca.com/2009/06/26/futbol/equipos/real_madrid/1246045045.html ''Cristiano Ronaldo ya es Real'']. Marca.com. Consultado el 27 de junio de 2009.</ref>
