El [[16 de enero]] de [[2009]] presentó su dimisión del cargo de Presidente del [[Real Madrid]], resultando ser el peor Presidente de la historia del club centenario. Su renuncia se debe al escándalo generado por la presencia de falsos compromisarios en la asamblea que aprobó las cuentas del club el [[7 de diciembre]] de [[2008]].<ref>[http://www.elmundo.es/elmundodeporte/2009/01/16/futbol/1232123332.html Calderón: "Me voy con la conciencia tranquila y las manos limpias"]</ref> Calderón fue sucedido por el Vicepresidente [[Vicente Boluda]], que organizó una transición limpia a las elecciones de 2009, en las cuales [[Florentino Pérez]] era el único candidato, retornando así a la presidencia.
