A Finalesfinales de la década de 1980 y durante la década de 1990, Pitt estuvo involucrado románticamente con muchas estrellas de cine, incluyendo a [[Robin Givens]] (de ''[[Head of the Class]]''),<ref name="www.channel4.com">{{cita web| título=Brad Pitt|edición=channel4.com|fechaacceso=12 de marzo de 2008|url=http://www.channel4.com/film/reviews/person.jsp?id=15123}}</ref><ref name="eonline.com">{{cita web| título=Robin Givens Profile|edición=[[E!]]|fechaacceso=12 de marzo de 2008|url=http://www.eonline.com/celebrities/profile/index.jsp?uuid=7b3f1f1d-20b6-4df5-9419-6ae581ae02d8}}</ref><ref name="movies.aol.com">{{cita web| título=Spotlight: Brad Pitt|edición=movies.aol.com|fechaacceso=12 de marzo de 2008|url=http://movies.aol.com/celebrity/brad-pitt/56988/main}}</ref> [[Jill Schoelen]] (de ''[[Cutting Class]]''),<ref name=movies.aol.com/> [[Juliette Lewis]] (de ''Too Young to Die?'' y ''Kalifornia''), quien con dieciséis años era diez años menor que él cuando comenzaron a salir,<ref name=www.channel4.com/><ref name="www.People.com">{{cita web| título=Brad Pitt|editorial=[[People|Revista People]]|fechaacceso=12 de marzo de 2008|url=http://www.people.com/people/brad_pitt}}</ref><ref name=movies.aol.com/> y [[Gwyneth Paltrow]] (''[[Se7en]]''),<ref name=www.channel4.com/><ref name=movies.aol.com/> con quien tuvo un compromiso altamente publicitado. Pitt también salió con las actrices [[Sinitta]] y [[Thandie Newton]].<ref name=movies.aol.com/>
