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Al igual que la temporada anterior, el club siguió encantando a Europa y al mundo con grandes actuaciones. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera [[Supercopa de Europa]] tras batir, con un único gol de [[Alberigo Evani]] en la ida (luego de igualar 1:1 en [[España]]), al [[FC Barcelona|Barcelona]]. A ello se le sumó la conquista de la segunda Copa Intercontinental, tras vencer al [[Corporación Deportiva Club Atlético Nacional|Atlético Nacional]] de [[Colombia]] un equipo de 11 guerreros cafeteros que defendio con honor el titulo del campeonato suramericano [[Copa Libertadores de America]] dirigido por [[Franciasco Maturana]] y con jugadores de talla internacional como su arquero [[Rene Higuita]], [[Andres Escobar]] (Q.E.P.D.), Luis Carlos Perea, [[leonel Alvarez]], [[Alexis Garcia]] y [[Albeiro Uzuriaga]] (Q.E.P.D.) entre otros¨, este equipo era la base de la [[seleccion colombiana de futbol]], la final se jugo en [[Tokio]] ([[Japón]]). En un disputado partido cerrado con ambos conjuntos jugando con una gran cautela por ambas escuadras y finalizando empate sin goles en el tiempo regular, el encuentro se definió en el minuto 118', tras una falta dudosa en contra de [[Marco Van Basten]] el equipo milanes logro un gol de tiro libre del recien ingresado al campo [[Alberigode Evani]] quien nuevamente le da un titulo a la escuadra ¨Rossonera. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado ''trebol'' (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el [[Società Sportiva Calcio Napoli|Napoli]], cediendo la punta (compartida) a una jornada del termino. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. De esta manera accedió a nueva final, la cual perdió por un global de 0:1 ante la Juventus. En el frente internacional, la ''squadra'' revalidó el título de campeón de Europa, luego de un complejo tramo. Para la segunda ronda, el equipo volvió a enfrentar al Real Madrid, al cual eliminó luego de imponerse por 2:0 en Italia y resistir un 0:1 en la ida. La llave de semifinales la disputó ante el [[Bayern Munich]], al que derrotó por 1:0 en el San Siro y gracias a un gol vital de visitante, el equipo pudo sortear el 1:2 en contra en Alemania. De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en [[Viena]], el [[23 de mayo]] de [[1990]] y frente al [[Sport Lisboa e Benfica|Benfica]]. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23' del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta ''orejona''.
En la temporada de 1990/91 y tras la ida de [[Giovanni Galli]] al [[Società Sportiva Calcio Napoli|Napoli]], el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la [[Sampdoria]] por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), luego de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). Los dirigidos por Sacchi, también revalidaron la Copa Intercontinental, luego de vencer claramente al [[Club Olimpia|Olimpia]] de [[Paraguay]] por 3:0, gracias a dos goles de Rijkaard (minutos 43' y 65') y uno de [[Giovanni Stroppa]] (minuto 61'). En la Liga de Campeones, la ''squadra rossonera'' disputó los cuartos de final ante el [[Olympique de Marsella]]. En el partido de vuelta y tras igualar 1:1 en Italia, el equipo se econtraba en desventaja de 0:1, cuando a pocos minutos del final, uno de los reflectores del estadio se apago. El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente. En el campeonato local, el equipo acabó en la segunda ubicación tras la Sampdoria. Al final de la campaña, [[Arrigo Sacchi]] dimitió como entrenador para hacerse cargo de ''[[Selección de fútbol de Italia|La Nazionale]]'' con lo que el Milan iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de [[Fabio Capello]].
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