Diferencia entre revisiones de «Ácido carboxílico»
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[[Archivo:Carboxylic-acid.svg|120px|thumb|Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un [[hidrógeno]] o un grupo orgánico.]]
Los '''ácidos carboxílicos''' constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado '''grupo carboxilo''' o '''grupo carboxi''' (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo [[carbono]] un grupo [[hidroxilo]] (-OH) y [[carbonilo]] (C=O). Se puede representar como COOH ó CO<sub>2</sub>H.
== Características y propiedades ==
[[Archivo:reactividad del carboxilo.png|thumb|right|350px|Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo]]Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades [[ácido|ácidas]]; los dos [[átomo]]s de [[oxígeno]] son [[electronegatividad|electronegativos]] y tienden a atraer a los [[electrones]] del átomo de [[hidrógeno]] del grupo [[hidroxilo]] con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una [[heterólisis|ruptura heterolítica]] cediendo el correspondiente [[protón]] o [[hidrón]], H<sup>+</sup>, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al [[electrón]] que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO<sup>-</sup>.
<center> <math> R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+</math> </center>
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes [[ion]]es, a [[temperatura ambiente]] y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa [[deslocalización electrónica]], como por ejemplo los [[alcohol]]es. Esto se debe a que la [[constante de disociación ácida|estabilización]] por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de [[PKa|pK<sub>a</sub>]]. El ion resultante, R-COOH<sup>-</sup>, se nombra con el [[sufijo]] "-ato".[[Archivo:Resonancia del carboxilato.png|thumb|center|600px|El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ión carboxilato que se estabiliza por resonancia]]
Por ejemplo, el [[anión]] procedente del [[ácido acético]] se llama ion acetato. Al grupo RCOO<sup>-</sup> se le denomina '''carboxilato'''.
[[Archivo:disociación_del_ácido_acético.png|thumb|600px|center|Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad]]
== Propiedades físicas ==
Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos
==Síntesis==
===Rutas industriales===
Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
*Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por [[hidroformilación]].
*Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de [[ácido benzoico]] a partir del [[tolueno]], de [[ácido tereftálico]] a partir del [[p-xileno|''p''-xileno]], y de [[ácido ftálico]] a partir de [[o-xileno|''o''-xileno]], son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El [[ácido acrílico]] es generado a partir del propeno.<ref>Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a05_235}}.</ref>
*Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
*La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan [[carbocatión|carbocationes]] secundarios y terciarios, por ejemplo, de [[isobutileno]] a [[ácido piválico]]. En la [[reacción de Koch]], la adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la [[carbonilación]] del metanol, llevada a cabo con [[yodo]] y [[alcóxido]], quienes actúan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de [[monóxido de carbono]], generalmente involucrando varios pasos [[hidrólisis|hidrolíticos]] adicionales, en los [[Proceso Monsanto]] y [[proceso Cativa]]. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "[[Water Reppe|Química de Reppe]]":
:HCCH + CO + H<sub>2</sub>O → CH<sub>2</sub>=CHCO<sub>2</sub>H
*Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los [[triglicérido]]s obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados a la elaboración del [[jabón]].
===Métodos de laboratorio===
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.
*La oxidación de alcoholes primarios con agentes [[oxidante]]s fuertes como el [[dicromato de potasio]], el [[reactivo de Jones]], el [[permanganato de potasio]], o el [[clorito de sodio]]. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales omo óxidos de [[cromo]] o [[manganeso]].
*Ruptura oxidativa de [[olefina]]s, por [[ozonólisis]], [[permanganato de potasio]], o [[dicromato de potasio]].
*Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los [[nitrilo]]s, [[éster]]es, o [[amida]]s, generalmente con [[catálisis]] ácida o básica.
*Carbonatación de un reactivo de [[organolitio]] o [[reactivo de Grignard|Grignard]]:
:RLi + CO<sub>2</sub> RCO<sub>2</sub>Li
:RCO<sub>2</sub>Li + HCl RCO<sub>2</sub>H + LiCl
*Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la [[reacción del haloformo]]
*La [[reacción de Kolbe-Schmitt]], que provee una ruta de síntesis al [[ácido salicílico]], precursor de la [[aspirina]]
===Reacciones menos comunes===
Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:
*Desproporción de un [[aldehído]] en la [[reacción de Cannizzaro]]
*Rearreglo de dicetonas, en el [[rearreglo del ácido bencílico]], involucrando la generación de ácidos benzoicos en la [[reacción de von Richter]], a partir de nitrobencenos, y en la [[reacción de Kolbe-Schmitt]], a partir de [[fenol]]es.
== Reacciones ==
* <big>'''Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido'''</big>:
:Los ácidos carboxílicos reaccionan con [[base (química)|bases]] para formar [[sal (química)|sales]]. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na<sup>+</sup>. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.
<center> <math> CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COO^-Na^+ + CO_2 + H_2O</math> </center>
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratación lleguemos a la amida<ref>Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000. Omega. Madrid. pp. 849-850. ISBN 84-282-1172-8.</ref>. La reacción general y su mecanismo son los siguientes:
[[Archivo:obtencion de una amida a partir del acido y la amina.png|thumb|600px|center|Reacción general]]
[[Archivo:mecanismo de formación de una amida.png|center|thumb|750px|Mecanismo de reacción]]
* <big>'''Halogenación en la posición alfa'''</big>: Llamada [[Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky]] o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa.
[[Archivo:HVZReaction.png|400px|thumb|center|Resumen de la [[Halogenación]] de Hell-Volhard-Zelinsky]]
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar [[amida]]s. En el caso de [[aminoácido]]s que reaccionan con otros aminoácidos para dar [[proteína]]s, al enlace de tipo amida que se forma se denomina [[enlace peptídico]]. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar [[éster]]es, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los [[éster]]es, [[anhídrido]]s, [[halogenuro de ácido|halogenuros de ácido]] y [[amidas]] se llaman '''derivados de ácido'''.
== Nomenclatura ==
Los nombres de los '''ácidos carboxílicos''' se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
{| border=1 style="left; margin:0 0 1em 1em"
|+Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos
!Estructura!!Nombre [[IUPAC]]!!Nombre común!!Fuente natural
|-----------------
|HCOOH||Ácido metanoico||Ácido fórmico||Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)
|-----------------
|CH<sub>3</sub>COOH||Ácido etanoico||[[Ácido acético]]||Fermentación del [[vino]]
|-----------------
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH||Ácido propanoico||[[Ácido propiónico]]||Fermentación de lácteos (pion en griego)
|-----------------
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH||Ácido butanoico||[[Ácido butírico]]||[[Mantequilla]] (butyrum, en latín)
|-----------------
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH||Ácido pentanoico||[[Ácido valérico]]||Raíz de la [[valeriana officinalis]]
|-----------------
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH||Ácido hexanoico||[[Ácido caproico]]||Dolor de cabeza
|-----------------
|}
En el sistema [[IUPAC]] los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
== Ejemplos de ácidos carboxílicos ==
* HCOOH [[ácido fórmico]] (se encuentra en insectos, ''fórmico'' se refiere a las [[hormiga]]s)
* CH<sub>3</sub>COOH [[ácido acético]] o etanoico (se encuentra en el [[vinagre]])
* HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado [[ácido oxálico]],
* CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH [[ácido propanoico]]
* C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH [[ácido benzoico]] (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
* [[Ácido láctico]]
* Todos los [[aminoácido]]s contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado [[enlace peptídico]]. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
* Todos los [[ácido graso|ácidos grasos]] son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la [[glicerina]] forman ésteres llamados [[triglicérido]]s.
<div style="float:center; border:1px; padding:2px; text-align:center"> [[Archivo:Palmiticacid.png]]<br />
<font size=1>Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH</font>
</div>
* Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como [[tensoactivo]]s. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COO<sup>-</sup>Na<sup>+</sup>
*[[Cianoacrilato]]
==Referencias==
{{listaref}}
[[Categoría:Ácidos carboxílicos| ]]
[[Categoría:Ácidos|Carboxilico]]
[[Categoría:Grupos funcionales|Carboxilo]]
[[ar:حمض كربوكسيلي]]
[[bg:Карбоксилна киселина]]
[[bn:কার্বক্সিলিক অ্যাসিড]]
[[bs:Karboksilne kiseline]]
[[ca:Àcid carboxílic]]
[[cs:Karboxylové kyseliny]]
[[cy:Asid carbocsylig]]
[[da:Carboxylsyre]]
[[de:Carbonsäuren]]
[[el:Καρβονικά οξέα]]
[[en:Carboxylic acid]]
[[et:Karboksüülhapped]]
[[fa:کربوکسیلیک اسید]]
[[fi:Karboksyylihappo]]
[[fo:Carboxylsýra]]
[[fr:Acide carboxylique]]
[[ga:Aigéad carbocsaileach]]
[[he:חומצה קרבוקסילית]]
[[hi:कार्बाक्सिलिक अम्ल]]
[[hr:Karboksilne kiseline]]
[[hu:Karbonsavak]]
[[id:Asam alkanoat]]
[[it:Acidi carbossilici]]
[[ja:カルボン酸]]
[[ko:카복실산]]
[[la:Acidum carboxylicum]]
[[lt:Karboksirūgštys]]
[[lv:Karbonskābes]]
[[mk:Карбоксилна киселина]]
[[ms:Asid karboksilik]]
[[nl:Carbonzuur]]
[[nn:Karboksylsyre]]
[[no:Karboksylsyre]]
[[pl:Kwasy karboksylowe]]
[[pt:Ácido carboxílico]]
[[ro:Acid carboxilic]]
[[ru:Карбоновые кислоты]]
[[sk:Karboxylová kyselina]]
[[sl:Karboksilna kislina]]
[[sq:Derivatet karboksilike]]
[[sr:Карбоксилна киселина]]
[[su:Asam karboksilat]]
[[sv:Karboxylsyra]]
[[th:กรดคาร์บอกซิลิก]]
[[tr:Karboksilik asit]]
[[uk:Карбонові кислоти]]
[[vi:Axit cacboxylic]]
[[zh:羧酸]]
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