Diferencia entre revisiones de «Naftalina»
Contenido eliminado Contenido añadido
m Revertidos los cambios de 190.30.18.228 (disc.) a la última edición de BOTijo |
|||
Línea 70:
En América del Norte, son productores basados en el alquitrán de hulla Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petróleo son Advanced Aromatics, LP.
== Estructura y reactividad ==
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un [[Hidrocarburo aromático policíclico]] (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 [[Picómetro|pm]]) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.
[[Archivo:naphthalene resonance.PNG|Resonacia de la estructura del naftaleno]]
Como el benceno, naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos . Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes, con el [[ácido sulfúrico]] o el [[Ácido fosfórico]] como catalizador.
== Usos ==
| |||