Fichó por el gordo jose que a todos lo onen calienton[[AFC Ajax]] procedente de su club filial, el [[Ajax Cape Town]], en enero de 2001, y con 18 años firmó un contrato de cinco temporadas. Era tal su talento que Pienaar pronto llegó al primer equipo bajo las órdenes del entrenador [[Ronald Koeman]]. En la temporada 2001/02 jugó en ocho ocasiones, marcó un gol y el Ajax logró el título holandés. En la campaña 2002/03, la primera en el primer equipo, Pienaar disputó 31 partidos en la Eredivisie holandesa. Tan sólo se perdió tres y marcó cinco goles. También jugó en doce encuentros de la UEFA Champions League en la que el Ajax alcanzó los cuartos de final, pero su gol ante el AC Milan no pudo evitar la eliminación de su equipo. Se perdió cinco meses de la 2003/2004 por una lesión en la rodilla. Sin embargo, Pienaar tuvo tiempo de jugar 16 partidos de Liga que le permitieron al Ajax recuperar el título en posesión del [[PSV Eindhoven]]. Marcó en su vuelta al primer equipo contra el [[Roda JC]] en marzo.
Fue titular habitual durante la primera mitad de la campaña, pero una lesión en los ligamentos de su rodilla en febrero le tuvo apartado un mes del equipo. Volvió para ayudar al Ajax en la conquista del subcampeonato y participó en los dos partidos de clasificación para la fase final de la UEFA Champions League ante el Brøndby IF.
