Benoit continuocontinuó con el [[Intercontinental Championship]] hasta el [[Royal Rumble (2001)|Royal Rumble del 2001]] donde lo perdió frente a [[Chris Jericho]] en un ladder Match o pelea de escaleras. Él se volvió contra los [[Radicalz]] y fue expulsado del grupo. Sólo unas semanas después comenzaría un enfrentamiento con [[Kurt Angle]], acerca de quien era el mejor luchador técnico del mundo, lo que los llevaría a una pelea en [[Wrestlemania 17]]. Tuvieron una gran pelea a ras de lona y de genial llaveo, pero Angle ganaría esta pelea haciendo trampa, lo que comenzó un largo enfrentamiento entre ellos que resultó en una gran variedad de combates entre ambos, entre ellas una de “ultimate submission” en el [[Backlash#2001|Blacklash]], donde Benoit gano 4-3. Después ganándole otra vez en el evento [[WWE Insurrextion#2001|Insurrextion]] en una pelea "Two out of three falls match" en donde Chris le gano en las 2 rondas seguidas; primero con un "Diving Headbutt" y después con un "Roll-up". Lo que los llevó a tener una pelea de 3 caídas en el [[WWE Judgment Day#2001|Judgment Day]], donde las medallas olímpicas de Angle estaban suspendidas sobre el ring, puesto que Benoit se los había robado metiéndolas en sus pantalones unas semanas antes. Angle ganó con la intervención de [[Jason Reso|Christian]] y [[Adam Copeland|Edge]].
En mayo fueron puestos en una jaula de acero Benoit y [[Steve Austin]] y cuando Benoit estaba por ganar Steve Austin le cerró la puerta en la cara, permitiendo que Angle escalara la jaula y ganara.
