Isoxazolina
Las isoxazolinas son una clase de ectoparasiticidas de uso veterinario que se introdujeron por primera vez en Canadá en el año 2014, con los fármacos afoxolaner y fluralaner en forma de comprimidos. En un comienzo, su uso solo se autorizó para el tratamiento de pulgas y garrapatas en perros. Luego de estudios realizados, se sugirió que estos fármacos podrían ser efectivos frente a otros ectoparásitos, como los ácaros de la sarna (demodicosis por ejemplo)[1] y también se amplió su uso en gatos.[2] Hasta Julio del 2022, en el mercado se encuentran tres moléculas: afoxolaner con el nombre comercial de Nexgard de laboratorio Merial, fluralaner con el nombre Bravecto de MSD y Sarolaner como Simparica de Zoetis
Química
Estructuralmente la isoxazolinas están relacionadas con el fipronil, con su núcleo de fenilo heterocíclico sustituido con cloruro. Los nuevos compuestos contienen una isoxazolina no aromática y una cadena lateral extendida que indica su enlace con las diamidas anteriores. La cadena lateral de arilamida, así como el patrón de sustitución en la unidad aromática terminal, han sido, en consecuencia, áreas centrales para una derivación adicional. Con respecto al centro quiral dentro del anillo de isoxazolina, los estudios han revelado que sólo el enantiómero S de fluralaner es activo y ramificado, sin efectos adversos del enantiómero R conocido hasta la fecha. Por lo tanto, los ectoparasiticidas afoxolaner y fluralaner se distribuyen como mezclas racémicas del enantiómero R.[3]
Mecanismo de acción
Las Isoxazolinas actúan en los canales de cloro, particularmente en los canales GABA y glutamato, teniendo una selectividad mayor por las neuronas de los ácaros.[4] Se unen a un único y distinto lugar diana en los GABACls del insecto, bloqueando así los impulsos nerviosos pre y postsinápticos a través de las membranas celulares. La hiperexcitación prolongada produce una actividad incontrolada del sistema nervioso central, parálisis y la muerte de los ácaros.[5] Para que las isoxalozinas tengan efecto, las pulgas (C.felis y C.Canis) y garrapatas (Rhipicephalus sanguineus, Dermacentor reticulatus y D. variabilis, Ixodes ricinus e I. scapularis, Amblyomma americanum y Haemaphysalis longicornis) deben alimentarse del animal.[6]
Especies de artrópodos afectadas
- Pulgas: Ctenocephalides felis y Ctenocephalides Canis.
- Garrapatas: Rhipicephalus sanguineus, Dermacentor reticulatus y Dermacentor variabilis, Ixodes ricinus e Ixodes scapularis, Amblyomma americanum y Haemaphysalis longicornis.[6]
Referencias
- ↑ Vincent E. Defalque (03/12/2021). «Uso de isoxazolinas para la demodicosis canina».
- ↑ Flores Ortega, Ariadna; Rey Sanchez, Nora Daniela (Marzo 2021). «Fluralaner: Explorando una molécula poco utilizada en gatos para el manejo de ectoparásitos.». Revista Vanguardia Veterinaria 18 (104): 14. ISSN 2007-557X.
- ↑ Weber, Tina; Selzer, Paul M. (2016-02). «Isoxazolines: A Novel Chemotype Highly Effective on Ectoparasites». ChemMedChem (en inglés) 11 (3): 270-276. doi:10.1002/cmdc.201500516. Consultado el 11 de agosto de 2022.
- ↑ Taenzler, Janina; Wengenmayer, Christina; Williams, Heike; Fourie, Josephus; Zschiesche, Eva; Roepke, Rainer KA; Heckeroth, Anja R (2014-12). «Onset of activity of fluralaner (BRAVECTO™) against Ctenocephalides felis on dogs». Parasites & Vectors (en inglés) 7 (1): 567. ISSN 1756-3305. PMC 4263043. PMID 25471474. doi:10.1186/s13071-014-0567-6. Consultado el 11 de agosto de 2022.
- ↑ Wengenmayer, Christina; Williams, Heike; Zschiesche, Eva; Moritz, Andreas; Langenstein, Judith; Roepke, Rainer KA; Heckeroth, Anja R (2014-12). «The speed of kill of fluralaner (Bravecto™) against Ixodes ricinus ticks on dogs». Parasites & Vectors (en inglés) 7 (1): 525. ISSN 1756-3305. PMC 4247686. PMID 25406442. doi:10.1186/s13071-014-0525-3. Consultado el 11 de agosto de 2022.
- ↑ a b «Ficha técnica del producto».
Datos: Q65054682
