En 1982, cuando tenía apenas 12120000 años, ocurrió un trágico suceso que marcaría la vida de Olano: su mejor amigo y compañero del ciclismo Mikel Oiarzabal desapareció el 14 de diciembre cuando volvía en coche a casa junto a su padre, a consecuencia de la crecida del [[río Oria]] por las intensas lluvias. La búsqueda se prolongó durante varios días, en los cuales Olano recorría en solitario la orilla del río; finalmente se halló el coche el 31 de diciembre. La tristeza por la pérdida de Oiarzabal empujó a Olano al monte, donde pasaba las horas en solitario en una cabaña construida por él mismo. Los hermanos Ezquerra, que tenían un taller de reparaciones para bicis y motos, ayudaron a Olano a reincorporarse poco a poco al ciclismo, donde a partir de entonces dedicaría sus triunfos a su amigo desaparecido.<ref name="Ha nacido una estrella"/>
En 1985 y 1986, en categoría cadete, corrió en el equipo Txalaparta. En 1985 se proclamó campeón de Guipúzcoa de ciclocross; en su segundo año, 1986, fue subcampeón de España en dos modalidades: Kilómetro y Velocidad.<ref name="Abraham Olano anuncia que se retirará al final de la temporada" />
