Diferencia entre revisiones de «Hidrocarburo»

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[[Archivo:Kohlenwasserstoffe.png|thumb|Algunos hidrocarburos. De arriba abajo: [[etano]], [[tolueno]], [[metano]], [[eteno]], [[benceno]], [[ciclohexano]] y [[Decano (química)|decano]].]]
Los '''hidrocarburos''' son [[compuestos orgánicos]] formados únicamente por [[átomo]]s de [[carbono]] e [[hidrógeno]]. Son los compuestos básicos que estudia la [[química orgánica]].
 
Los '''Hidrocarburos''' son [[compuesto orgánico|compuestos orgánicos]] conformados unicamente por [[átomo]]s de carbono e [[hidrógeno]].<ref name=Silberberg>{{cite book | author = Silberberg, Martin | title = Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change | location = New York | publisher = McGraw-Hill Companies | date = 2004 | isbn = 0-07-310169-9}}</ref>{{rp|620}} Los hidrocarburos son ejemplos de [[hidruros del grupo 14]]. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su capa más externa (y debido a que cada [[enlace covalente]] requiere una donación de 1 electrón, por átomo, al enlace) el carbono tiene exactamente cuatro enlaces que hacer, y sólo es estable si se usan los 4 de estos enlaces.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos ([[heteroátomo]]s) se llaman '''hidrocarburos sustituidos'''.
Los [[Hidrocarburos aromáticos]] (arenos), [[alcano]]s, [[cicloalcano]]s y [[alquilo]]] compuestos basados en son diferentes tipos de hidrocarburos.
 
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos ([[heteroátomo]]s) se llaman '''hidrocarburos sustituidos'''.
La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el [[petróleo crudo]], donde la [[materia orgánica]] descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron [[Catenación|catenarse]] para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos pueden encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como en [[Júpiter (planeta)|Júpiter]], [[Saturno (planeta)|Saturno]], [[Titán (satélite)|Titán]] y [[Neptuno (planeta)|Neptuno]], compuestos parcialmente por hidrocarburos como el [[metano]] o el [[etano]].
 
La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la [[Tierra]] ocurren naturalmente en [[Petróleo#Petróleo crudo|petróleo crudo]], donde la materia orgánica descompuesta proporciona una abundancia de carbono e hidrógeno que, cuando se une, puede [[Catenación|catenarse]] para formar cadenas aparentemente ilimitadas.<ref>Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) ''Organic Chemistry'' Oxford {{ISBN|0-19-850346-6}} p. 21</ref><ref>McMurry, J. (2000). ''Organic Chemistry'' 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. {{ISBN|0-495-11837-0}} pp. 75–81</ref>
 
== Clasificación ==
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'''CH4→''' [[Metano]], '''C2H6→'''[[Etano]], '''C3H8→'''[[Propano]], '''C4H10→'''[[Butano]], '''C5H12→'''[[Pentano]], '''C6H14→''' [[Hexano]], '''C7H16→'''[[Heptano]]
 
'''C8H18→'''[[Octano]], '''C9H20→'''[[Nonano]], '''C10H22→'''[[Decano (química)|Decano]].
 
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* '''10-21,9''' - pesado
* '''< 9,9''' - extrapesado
 
=== Simples hidrocarburos y sus variaciones ===
<center>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
!Numero de <br />atomos de carbono
![[Alcano] (enlace único)
![[Alqueno]] (doble enlace)
![[Alquino]] (triple enlace)
![[Cicloalcano]]
![[Alcadieno]]
|-
| 1 ||[[Metano]] ||—||—||—||—
|-
| 2 ||[[Etano]] || [[Eteno]] (etileno)||[[Acetileno|Etino]] (acetileno)||—||—
|-
| 3 ||[[Propano]] ||[[Propeno]] (propileno)||[[Metilacetileno|Propina]] (metilacetileno)||| [[Ciclopropano]] || [[Propadieno]] (alleno)
|-
| 4 ||[[Butano]] ||[[Buteno]] (butileno)|||[[Butino]] || [[Ciclobutano]] || [[1,3-Butadieno|Butadieno]]
|-
| 5 ||[[Pentano]] ||[[Penteno]] ||[Pentino] || [[Ciclopentano]] || [[Piperileno|Pentadieno]] (piperileno)
|-
| 6 ||[[Hexano]] || [[Hexeno]] || [[Hexino]] || [[Ciclohexano]] || [[Hexadieno]]
|-
| 7 || [[Heptano]] || [[Hepteno]] || [[Heptino]] || [[Cicloheptano]] || [[Heptadieno]]
|-
| 8 || [[Octano]] || [[Octeno]] || [[Octino]] || [[Ciclooctano]] || [[Octadieno]]
|-
| 9 ||[[Nonano]] ||[[Noneno]] || [[Nonino]]|| [[Ciclonano]] || [[Nonadieno]]
|-
| 10 || [[Decano]] || [[Deceno]] || [[Decino]] || [[Ciclodecano]] || [[Decadieno]]
|-
| 11 || [[Undecano]] || [[Undeceno]] || [[Undecino]] || [[Cicloundecano]] || [[Undecadieno]]
|-
| 12 || [[Dodecano]] || [[Dodeceno]] || [[Dodecino]] || [[Ciclododecano]] || [[Dodecadieno]]
|}
</center>
 
 
== Propiedades generales ==
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Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce como [[catenación]], y permite que los hidrocarburos formen moléculas más complejas, como el [[ciclohexano]], y en casos más raros, [[arenes]] como el [[benceno]]]. Esta capacidad proviene del hecho de que el carácter de enlace entre los átomos de carbono es enteramente [[no polar]], en el sentido de que la distribución de electrones entre los dos elementos se debe de alguna manera a los mismos valores [[electronegatividad]] de los elementos (~0.30), y no resulta en la formación de un [[electrofilo]].
 
Generalmente, con la catenación viene la pérdida de la cantidad total de hidrocarburos enlazados y un aumento en la cantidad de energía requerida para la división de la unión debido a la tensión ejercida sobre la molécula; en moléculas como el ciclohexano, esto se conoce como [[tensión del anilloanular]], y ocurre debido a la configuración electrónica espacial "desestabilizada" del átomo.
d
En química simple, según la [[teoría dedel la uniónenlace de valencia]], el átomo de carbono debe seguir la regla del 4-hidrógeno, que establece que el número máximo de átomos disponibles para unirse con el carbono es igual al número de electrones que son atraídos hacia la capa externa del carbono. En términos de capas, el carbono consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4 electrones, y por lo tanto tiene 4 electrones disponibles para [[enlace covalente|enlaces covalentes]] o [[enlace dativo|enlaces dativos]].
 
Los hidrocarburos son [[hidrofóbo|hidrofóbicos]] como los [[lípidos]].
 
Algunos hidrocarburos también son abundantes en el [[sistema solar]]. Se han encontrado lagos de metano y etano líquido en la luna más grande de [[Titan (luna)|Titan]], [[Saturno]], confirmada por la [[Cassini-Huygens|Mision Cassini-Huygens]].
En química simple, según la [[teoría de la unión de valencia]], el átomo de carbono debe seguir la regla del 4-hidrógeno, que establece que el número máximo de átomos disponibles para unirse con el carbono es igual al número de electrones que son atraídos hacia la capa externa del carbono. En términos de capas, el carbono consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4 electrones, y por lo tanto tiene 4 electrones disponibles para [[enlace covalente|enlaces covalentes]] o [[enlace dativo|enlaces dativos]].
<ref>{{enlace roto|1={{cita web|url=http://www.jpl.nasa.gov/news/news.php?release=2013-364|título= NASA's Cassini Spacecraft Reveals Clues About Saturn Moon|fechaacceso=19 de junio de 2019 |fecha=2 de septiembre de 2014 |idioma=ingles |fechaarchivo=25 de noviembre de 2002}}|2=http://www.jpl.nasa.gov/news/news.php?release=2013-364}}</ref>
 
Los hidrocarburos son [[hidrofóbicos]] como los [[lípidos]].
 
Algunos hidrocarburos también son abundantes en el [[sistema solar]]. Se han encontrado lagos de metano y etano líquido en la luna más grande de [[Titan (luna)|Titan]], [[Saturno]], confirmada por la [[Mision Cassini-Huygens]]. <ref>[http://www.jpl.nasa.gov/news/news.php?release=2013-364 NASA's Cassini Spacecraft Reveals Clues About Saturn Moon] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140902080814/http://www.jpl.nasa.gov/news/news.php?release=2013-364 |date=2 September 2014 }}. NASA (December 12, 2013)</ref> Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman [[hidrocarburo aromático policíclico]] (PAH).<ref>{{citecita journalpublicación|doi=10.1093/mnras/stu454|arxiv=1403.1856|title=PAH formation in O-rich planetary nebulae|journal=Monthly Notices of the Royal Astronomical Society|volume=441|pages=364|year=2014|last1=Guzman-Ramirez|first1=L.|last2=Lagadec|first2=E.|last3=Jones|first3=D.|last4=Zijlstra|first4=A. A.|last5=Gesicki|first5=K.|bibcode=2014MNRAS.441..364G}}</ref>
 
== Uso ==
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Los C<sup>6</sup> hasta C<sup>10</sup> alcanos, los alcanos y cicloalcanos isoméricos son los componentes principales de las mezclas de [[gasolina]], [[nafta de petróleo|nafta]], [[combustible para aviones]] y solventes industriales especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples estructurados sin anillo tienen [[viscosidad|viscosidades]] más altas, índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de [[solidificación]] y un color más profundo. En el extremo opuesto del metano se encuentran los alquitranes pesados que permanecen como la ''fracción más baja'' en una réplica de refinación de petróleo crudo. Se recogen y se utilizan ampliamente como compuestos para techos, composición de pavimentos, conservantes de la madera (la serie [[creosota]]) y como líquidos extremadamente resistentes al cizallamiento de alta viscosidad.
 
El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como la abeja brasileña sin aguijón, ''[[Schwarziana quadripunctata]]'', utilizan "olores" únicos de hidrocarburos para determinar el parentesco entre no parientes. La composición química de los hidrocarburos varía entre edad, sexo, ubicación del nido y posición jerárquica. <ref name=nunes09>{{citecita journalpublicación|last=Nunes|first=T.M.|last2=Turatti|first2=I.C.C.|last3=Mateus|first3=S.|last4=Nascimento|first4=F.S.|last5=Lopes|first5=N.P.|last6=Zucchi|first6=R.|year=2009|title=Cuticular Hydrocarbons in the Stingless Bee Schwarziana quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): Differences between Colonies, Castes and Age|journal=Genetics and Molecular Research|volume=8|issue=2|pages=589–595|url=http://www.funpecrp.com.br/gmr/year2009/vol8-2/pdf/kerr012.pdf|doi=10.4238/vol8-2kerr012|pmid=19551647|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150926031231/http://www.funpecrp.com.br/gmr/year2009/vol8-2/pdf/kerr012.pdf|archivedate=26 September 2015|df=dmy-all}}</ref>
 
== Toxicidad ==
El [[envenenamiento]] por hidrocarburos como el de [[benceno]] y el [[petróleo]] suelen producirse accidentalmente por inhalación o ingestión de estos compuestos químicos [[citotóxicos]]. [[Inyección intravenosa]] o [[inyección subcutánea|subcutánea]] de compuestos de petróleo con la intención del [[suicidio]] o [[abuso]] es un evento extraordinario que puede resultar en daño local o toxicidad sistémica como [[necrosis tisular]], formación de [[absceso]], fallo del [[sistema respiratorio]] y daño parcial [[daño renalNefropatía|en los riñones]], el cerebro y el sistema nervioso. Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de necrosis de la pared torácica y [[empyemaempiema]] resultante de un intento de suicidio por inyección de petróleo en la [[cavidad pleural]].<ref>{{citecita journalpublicación | last1 = Eskandarlou | first1 = M | last2 = Moaddab | first2 = AH | date = Aug 2010 | title = Chest wall necrosis and empyema resulting from attempting suicide by injection of petroleum into the pleural cavity | url = | journal = Emerg Med J | volume = 27 | issue = 8| pages = 616–8 | doi = 10.1136/emj.2009.073486 | pmid=20558490}}</ref>
 
== Reacciones ==
Línea 113 ⟶ 155:
 
=== Combustión ===
{{PrincipalAP|Combustión}}
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de [[energía eléctrica]] y de calor (como la calefacción de los hogares) debido a la energía que se produce cuando se quema.


<ref name="World Coal">{{enlace roto|1=[http://www.worldcoal.org/coal/uses-of-coal/coal-electricity/ World Coalcoal, Coalcoal and Electricityelectricity] {{webarchive|url2=https://web.archive.org/web/20151022093430/http://www.worldcoal.org/coal/uses-of-coal/coal-electricity/}}
Asociacion |date=22mundial Octoberdel 2015 }}.carbon (World Coal Association)</ref>



A menudo esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos, que utilizan ya sea [[petróleo]] o [[gas natural]]. El hidrocarburo se quema y el calor se utiliza para calentar el agua, que luego circula. Un principio similar se utiliza para crear [[energía eléctrica]] en [[Central de generación eléctrica|centrales eléctricas]].
 
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor, [[dióxido de carbono]] y calor durante la [[combustión]] y el [[oxígeno]] es necesario para que se produzca la combustión. El hidrocarburo más simple, [[metano]], se quema de la siguiente manera:
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Los hidrocarburos también pueden ser quemados con [[flúor]] elemental, resultando en productos [[tetrafluoruro de carbono]] y [[fluoruro de hidrógeno]].
 
==== PetroleoPetróleo ====
{{PrincipalAP|PetroleoPetróleo}}
[[File:Korna natural oil seep 1.JPG|thumb|upright=1.36|Fuente de petróleo natural en [[Korňa]], [[Eslovaquia]]]]
 
Los hidrocarburos extraídos en forma líquida se denominan [[petróleo]] (literalmente "aceite de roca") o [[aceite mineral]], mientras que los hidrocarburos en forma gaseosa se denominan [[gas natural]]. El petróleo y el gas natural se encuentran en el subsuelo de la Tierra con las herramientas de [[geología del petróleo]] y son una fuente importante de combustible y materias primas para la producción de [[química orgánica|productos químicos orgánicos]].
 
La extracción de combustible líquido de hidrocarburos de [[cuenca sedimentaria|cuencas sedimentarias]] es parte integral del [[desarrollo energético]] moderno. Los hidrocarburos son [[minarmineria|minados]] de [[arenas bituminosas]] y [[esquisto bituminoso]], y potencialmente extraídos de [[hidrato de metano]] sedimentario. Estas reservas requieren [[destilación]] y mejoras para producir [[crudo sintético]] y petróleo.
 
Las [[reservas de petróleo]] en [[Roca sedimentaria|rocas sedimentarias]]] son la fuente de hidrocarburos para las industrias de [[Industria energética|energía]], [[transporte]] y [[petroquímica]].
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==== Biorremediación ====
 
Las bacterias en la [[gabro|capa gabróica]] de la corteza del océano pueden degradar los hidrocarburos; pero el medio ambiente extremo dificulta la investigación<ref>{{citecita journalpublicación|vauthorsautor1=Mason OU, |autor2= Nakagawa T, |autor3= Rosner M, |autor4=Van Nostrand JD, |autor5= Zhou J, |autor6= Maruyama A, |autor7= Fisk MR, |autor8=Giovannoni SJ |title=First investigation of the microbiology of the deepest layer of ocean crust.|date=2010|pmid=21079766|doi=10.1371/journal.pone.0015399|volume=5|issue=11|pmc=2974637|journal=PLoS ONE|pages=e15399|bibcode=2010PLoSO...515399M}}</ref> Otras bacterias como ''[[Lutibacterium anuloederans]]'' también pueden degradar hidrocarburos.<ref>{{citecita journalpublicación
| year=2007
| title=Obligate oil-degrading marine bacteria
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| doi=10.1016/j.copbio.2007.04.006
| pmid=17493798
| issue=3
| issue=3|citeseerx=10.1.1.475.3300| author1=Yakimov
| author1=Yakimov
| first1=M. M.
| last2=Timmis
Línea 166 ⟶ 217:
}}
</ref>
Es posible la [[micorremediación]] o descomposición de hidrocarburos por [[micelio]] y [[setas]].<ref>Stamets, Paul (2005) "{{enlace roto|1=[http://www.ted.com/talks/paul_stamets_on_6_ways_mushrooms_can_save_the_world?language=enes MycoremediationMicorremediació] {{webarchive|url2=https://web.archive.org/web/20141031151149/http://www.ted.com/talks/paul_stamets_on_6_ways_mushrooms_can_save_the_world?language=en |date=31 October 2014 es}}", Ch. 7, p. 86, in ''Mycelium Running: How Mushrooms Can Help Save the World''. {{ISBN|9781580085793}}
</ref>
 
=== Seguridad= ==
Muchos hidrocarburos son altamente [[inflamables]]; por lo tanto, se debe tener cuidado para evitar lesiones. El [[benceno]] y muchos [[hidrocarburos aromáticos]]] son posibles [[carcinógeno]]s, y se debe usar el equipo de seguridad adecuado para evitar que estos compuestos dañinos entren en el cuerpo. Si los hidrocarburos se queman en áreas estrechas, se puede formar [[monóxido de carbono]] tóxico. Los hidrocarburos deben mantenerse alejados de los compuestos [[flúor]] debido a la alta probabilidad de formación de compuestos tóxicos [[ácido fluorhídrico]].
 
== Impacto ambiental ==
Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo como combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames accidentales durante la exploración, producción, refinación o transporte. La contaminación antropogénica del suelo por hidrocarburos es un grave problema mundial debido a la persistencia de los contaminantes y al impacto negativo en la salud humana<ref>{{Citecita web|url=https://www.researchgate.net/publication/226738847_Microbial_Degradation_of_Alkanes|title=Microbial Degradation of Alkanes (PDF Download Available)|website=ResearchGate|language=en|access-date=2017-02-23|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170224053341/https://www.researchgate.net/publication/226738847_Microbial_Degradation_of_Alkanes|archivedate=24 February 2017|df=dmy-all}}</ref>
 
== Hidrocarburos sustituidos ==