Diferencia entre revisiones de «Eliminación de Hofmann»

En el procedimiento habitual de la eliminación o '''degradación de Hofmann''' tiene lugar la ''metilación exhaustiva'' de una [[amina]], los grupos [[metilo]] unidos al [[átomo]] de [[nitrógeno]] no podrán sufrir ββ-eliminación evitándose ambigüedades, mediante el empleo de un exceso de [[yodometano]], llegando a la sal de amonio cuaternaria, que es tratada con [[Óxido de plata|Ag₂O]] húmedo, fuente de [[Hidróxido|OH^-]], y calor, teniendo lugar una E2 al ser la [[trimetilamina]] un buen grupo saliente.

En el [[Isomería conformacional|confórmero]] más abundante, a través del cual transcurre de forma mayoritaria la reacción, la E2 [[Estereoespecificidad|estereoespecífica]] ''anti'' sólo puede producirse por un sitio. En general, en la eliminación de Hofmann, la eliminación bimolecular se produce por la posición ββ menos sustituida, conduciendo por tanto al alqueno menos sustituido, aunque si es posible la formación de un [[sistema conjugado]] éste primará en la [[regioselectividad]].