Diferencia entre revisiones de «Estereocentro»

Contenido eliminado Contenido añadido
Omegakent (discusión · contribs.)
Página creada con «Un '''estereocentro''' o '''centro estereogénico''' es cualquier punto, aunque no necesariamente un átomo, en una molécula que lleva grupos tales que el intercambio...»
 
AstaBOTh15 (discusión · contribs.)
m Bot: Arreglando referencias y otros (PR:CW); cambios triviales
Línea 1:
Un '''estereocentro''' o '''centro estereogénico''' es cualquier punto, aunque no necesariamente un [[átomo]], en una [[molécula]] que lleva grupos tales que el intercambio de dos grupos cualesquiera conduce a un [[estereoisómero]].<ref name="solomons">Solomons & Fryhle. (2004). Organic Chemistry, 8th ed.</ref>. En [[química orgánica]], este término suele referirse a un [[átomo]] de [[carbono]], [[fósforo]], o [[azufre]], aunque es posible que otros átomos sean estereocentros en [[química orgánica]] e [[química inorgánica|inorgánica]].
 
Una molécula pueden tener múltiples estereocentros, dándole varios estereoisómeros. En compuestos cuya estereoisomería es debida a centros estereogénicos tetraédricos, el número total de estereocentros posibles no excederá 2<sup>''n''</sup>, donde ''n'' es el número de estereocentros tetraédricos. Las moléculas con simetría frecuentemente tienen menor cantidad de estereoisómeros que el máximo posible.
 
El término estereocentro fue introducido en 1984 por Mislow y Siegel.<ref>''Stereoisomerism and local chirality'' Kurt Mislow and Jay Siegel [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1984'''; 106(11) pp 3319 - 3328; {{DOI|10.1021/ja00323a043}}</ref>.
 
El término amplio "estereocentro" suele ser confundido con el más estrecho de "centro quiral". Es importante recordar que un compuesto como el [[2-buteno]] tiene dos estereocentros formando dos estereoisómeros posibles (''cis'' y ''trans'' 2-buteno), y sin embargo no es considerado un [[compuesto meso]]. <ref>''Precision in Stereochemical Terminology'' Wade, LeRoy G., Jr. J. Chem. Educ. '''2006''' 83 1793 [http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2006/Dec/PlusSub/V83N12/p1793.pdf Link]. </ref>
 
== Excepciones ==
El tener dos centros quirales puede conducir a un [[compuesto meso]], que es aquiral. Ciertas configuraciones pueden no existir debido a razones estéricas. Los compuestos cíclicos con centros quirales pueden no exhibir quiralidad, debido a la presencia de un eje de rotación C<sub>2h</sub>. La [[quiralidad planar]] también puede proveer quiralidad sin la necesidad de un centro quiral real presente.
 
== Carbono quiral ==
Un '''carbono quiral''' es un átomo de [[carbono]] que es asimétrico. El tener un carbono quiral es, generalmente, un prerrequisito para que una molécula posea [[quiralidad (química)|quiralidad]], aunque la presencia de un carbono quiral no hace que una molécula sea necesriamente quiral (ver [[compuesto meso]]). Un carbono quiral suele ser denotado por C*.
 
Línea 22:
* Espiranos, que tienen anillos asimétricos, los que pueden ser idénticos.
 
== Otros centros quirales ==
La quiralidad no está limitada a los átomos de carbono, aunque los átomos de carbono suelen ser centros de quiralidad debido a su ubicuidad en la química orgánica.
 
Línea 29:
Muchos átomos con geometrías tetraédrica u [[octaedro|octaédrica]] pueden ser quirales debido a que tienen [[ligando]]s diferentes. Para el caso octaédrico, son posibles varias quiralidades. Al tener tres ligandos de dos tipos, los ligandos pueden estar alineados en el meridiano, produciendo el isómero ''mer'', o formando una cara en el isómero ''fac'' (facial).
 
== Referencias ==
{{listaref}}
 
Línea 38:
[[en:Stereocenter]]
[[fr:Centre stéréogène]]
[[nl:Chiraal centrum]]
[[ja:キラル中心]]
[[nl:Chiraal centrum]]
[[pl:Centrum stereogeniczne]]
[[pt:Estereocentro]]