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Reformateo
Línea 11:
! Grupo funcional !! Grupo activante !! Agente activante !! Reacción
|-
| rowspan="144" | [[Alcohol]]es -OH || rowspan="5" | [[Sulfonato]]<ref>{{cite book
| first1 = Saul | last1 = Patai
| first2 = Zvi | last2 = Rappoport
Línea 24:
| chapterurl = http://dx.doi.org/10.1002/0470034394.ch16
}}
</ref> || [[CloruroHalogenuro de tosilo]]sulfonilo|Halogenuros (Ts-Cl)<ref>{{citade publicaciónsulfonilo]]:
* [[Cloruro de tosilo]] (Ts-Cl)<ref>{{cita publicación
| last1 = Veeravagu
| first1 = P.
Línea 41 ⟶ 42:
| doi = 10.1021/ja01069a020
| url = http://dx.doi.org/10.1021/ja01069a020
}}</ref>
}}</ref> || rowspan="5" | [[Sustitución nucleofílica]]
* Cloruro de brosilo (Bs-Cl)<ref name="March6_1">{{cite book
[[Reacción de eliminación]]
|-
| Cloruro de brosilo (Bs-Cl)<ref name="March6_1">{{cite book
| first1 = March
| last1 = Jerry
Línea 59 ⟶ 58:
| chapterurl = http://dx.doi.org/10.1002/0470034394.ch16
}}</ref>
* [[Cloruro de mesilo]] (Ms-Cl)<ref name="March6_1"></ref>
|-
|* [[Cloruro de mesilo]]nosilo (MsNs-Cl)<ref name="March6_1"></ref>
* Cloruro de triflilo (Tf-Cl)<ref>{{cita publicación
|-
| Cloruro de nosilo (Ns-Cl)<ref name="March6_1"></ref>
|-
| Cloruro de triflilo (Tf-Cl)<ref>{{cita publicación
| last1 = Su
| first1 = Tah Mun
Línea 83 ⟶ 79:
| url = http://dx.doi.org/10.1021/ja01047a035
}}</ref>
|| [[Sustitución nucleofílica]]
[[Reacción de eliminación]]
|-
| rowspan="93" | Alquiloxifosfonio<ref>{{cita publicación
| apellido = Mitsunobu
| nombre = Oyo
Línea 96 ⟶ 94:
| editorial = Thieme Publishing Group
| doi = 10.1055/s-1981-29317
}}</ref> || Azodicarboxilatos:
* [[Azodicarboxilato de dietilo]] (DEAD) y [[trifenilfosfina|Ph<sub>3</sub>P]]<ref>{{cita publicación
| last1 = Mitsunobu
| first1 = Oyo
Línea 112 ⟶ 111:
| doi = 10.1246/bcsj.40.2380
| url = http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=40&noissue=10&startpage=2380&lang=en&from=jnlabstract
}}</ref>
}}</ref> || rowspan="9" | [[Reacción de Mitsunobu]]
* Azodicarboxilato de di-''p''-nitrobencilo (DNAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
|-
| Azodicarboxilato de di-''p''-nitrobencilo (DNAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
| last1 = Yang
| first1 = Jianhai
Línea 130 ⟶ 128:
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THR-51R4SKV-8/2/6456c829dfd03df1c525cc3b2f8e1466
}}</ref>
* [[Azodicarboxilato de diisopropilo]] (DIAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
|-
| [[Azodicarboxilato de diisopropilo]] (DIAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
| last1 = Volante
| first1 = R. P.
Línea 144 ⟶ 141:
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THS-42HXPPP-J4/2/6167599a535b2a2bea1d6a19103c93c7
}}</ref>
* Azodicarboxilato de di-''p''-clorobencilo (DCAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
|-
| Azodicarboxilato de di-''p''-clorobencilo (DCAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
| last1 = Lipshutz
| first1 = Bruce H.
Línea 166 ⟶ 162:
| url = http://dx.doi.org/10.1021/ol0618757
}}</ref>
* Azodicarboxilato de di-2-metoxietilo (DMEAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
|-
| Azodicarboxilato de di-2-metoxietilo (DMEAD) y Ph<sub>3</sub>P<ref>{{cita publicación
| last1 = Hagiya
| first1 = Kazutake
Línea 187 ⟶ 182:
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THR-4WCSR4V-2/2/85e6a50a65f7c2223efd2da05e02eae4
}}</ref>
| rowspan="3" | [[Reacción de Mitsunobu]]
|-
| Azodicarboxamidas:
| [[N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida|''N'',''N'',''N<nowiki>'</nowiki>'',''N<nowiki>'</nowiki>''-tetrametilazodicarboxamida]] (TMAD) y [[fosfina|tributilfosfina]] (TBP)<ref name="Tsunoda">{{cita publicación
* [[N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida|''N'',''N'',''N<nowiki>'</nowiki>'',''N<nowiki>'</nowiki>''-tetrametilazodicarboxamida]] (TMAD) y [[fosfina|tributilfosfina]] (TBP)<ref name="Tsunoda">{{cita publicación
| last1 = Tsunoda
| first1 = Tetsuto
Línea 211 ⟶ 208:
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THS-3XP0KK4-G/2/82dcd14942611a97525d0e6b75ce9a24
}}</ref>
* 4,7-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-1,2,4,7-tetrazocin-3,8-diona y [[fosfina|tributilfosfina]] (TBP)<ref name="Tsunoda2">{{cita publicación
|-
| (cianometilen)trimetilfosforano (CMMP)<ref name="Tsunoda"></ref>
|-
| (cianometilen)tributilfosforano (CMBP)<ref>{{cita publicación
| last1 = Tsunoda
| first1 = Tetsuto
| last2 = Ozaki
| first2 = Fumie
| last3 = Itô
| first3 = Shô
| fecha = 11-07-1994
| título = Novel reactivity of stabilized methylenetributylphosphorane: A new mitsunobu reagent
| publicación = [[Tetrahedron Lett.]]
| volumen = 35
| número = 28
| páginas = 5081-5082
| editorial = [[Elsevier]]
| doi = 10.1016/S0040-4039(00)73326-0
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THS-42HXCYF-120/2/e2182af767d5234ad1a549cf6c16b707
}}</ref>
|-
| 4,7-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-1,2,4,7-tetrazocin-3,8-diona y [[fosfina|tributilfosfina]] (TBP)<ref name="Tsunoda2">{{cita publicación
| last1 = Tsunoda
| first1 = Tetsuto
Línea 259 ⟶ 235:
}}</ref>
|-
| Alquenilfosforanos:
| rowspan="9" | [[Ácido carboxílico|Ácidos carboxílicos]] -COOH || rowspan="2" | [[Cloruro de acilo]] || [[Pentacloruro de fósforo]] || rowspan="2" | [[Sustitución nucleofílica acílica]]
* (cianometilen)trimetilfosforano (CMMP)<ref name="Tsunoda"></ref>
[[Adición nucleofílica]]
* (cianometilen)tributilfosforano (CMBP)<ref>{{cita publicación
| last1 = Tsunoda
| first1 = Tetsuto
| last2 = Ozaki
| first2 = Fumie
| last3 = Itô
| first3 = Shô
| fecha = 11-07-1994
| título = Novel reactivity of stabilized methylenetributylphosphorane: A new mitsunobu reagent
| publicación = [[Tetrahedron Lett.]]
| volumen = 35
| número = 28
| páginas = 5081-5082
| editorial = [[Elsevier]]
| doi = 10.1016/S0040-4039(00)73326-0
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THS-42HXCYF-120/2/e2182af767d5234ad1a549cf6c16b707
}}</ref>
|-
| rowspan="7" | [[Ácido carboxílico|Ácidos carboxílicos]] -COOH || [[Cloruro de acilo]] || Halogenuros de ácidos inorgánicos:
| [[Cloruro de tionilo]]
* [[Pentacloruro de fósforo]]
* [[Tricloruro de fósforo]]
* [[Cloruro de tionilo]]
| [[Sustitución nucleofílica acílica]]
[[Adición nucleofílica]]
|-
| Adenilato de acilo || [[Trifosfato de adenosina|ATP]]<ref>[http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?rn:R01280 KEGG REACTION R01280]</ref>
Línea 285 ⟶ 283:
}}</ref>
|-
| || [[Carbodiimida]]s:
| || [[Diciclohexilcarbodiimida|DCC]]<ref name="Sheehan">{{cita publicación
* [[Diciclohexilcarbodiimida|''N,''N<nowiki>'</nowiki>''-diciclohexilcarbodiimida]] (DCC)<ref name="Sheehan">{{cita publicación
| last1 = Sheehan
| first1 = John C.
Línea 300 ⟶ 299:
| doi = 10.1021/ja01609a099
| url = http://dx.doi.org/10.1021/ja01609a099
}}</ref>
* ''N,''N<nowiki>'</nowiki>''-diisopropilcarbodiimida (DIC)
* [[1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida]] (EDC)<ref>{{cita publicación
| last1 = Sheehan
| first1 = John C.
| last2 = Cruickshank
| first2 = Philip
| last3 = Boshart
| first3 = Gregory
| año = 1961
| mes = July
| título = Notes- A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides.
| publicación = [[J. Org. Chem.]]
| volumen = 26
| número = 7
| páginas = 2525-2528
| editorial = [[Am. Chem. Soc.]]
| doi = 10.1021/jo01351a600
| url = http://dx.doi.org/10.1021/jo01351a600
}}</ref>
|-
Línea 325 ⟶ 343:
| año = 1988
| mes = July
| título = A novel method of complete activation by carbonyldiimidazole: application to ester synthesis citation
| publicación = Can. J. Chem
| volume = 66
Línea 331 ⟶ 349:
| páginas = 1701-1705
| editorial = NRC Research Press
| url = http://article.pubs.nrc-cnrc.gc.ca/ppv/RPViewDoc?issn=1480-3291&volumenvolume=66&númeroissue=7&startPage=1701
}}</ref>
|-
| || [[1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida]] (EDC)<ref>{{cita publicación
| last1 = Sheehan
| first1 = John C.
| last2 = Cruickshank
| first2 = Philip
| last3 = Boshart
| first3 = Gregory
| año = 1961
| mes = July
| título = Notes- A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides.
| publicación = [[J. Org. Chem.]]
| volumen = 26
| número = 7
| páginas = 2525-2528
| editorial = [[Am. Chem. Soc.]]
| doi = 10.1021/jo01351a600
| url = http://dx.doi.org/10.1021/jo01351a600
}}</ref>
|-
Línea 363 ⟶ 362:
| Acetamido
|-
| rowspan="42" | [[Amida|Amida α,β-insaturada]] || || Derivados de triflilo:
* [[Ácido tríflico]]<ref name="Koltunov">{{cita publicación
| last1 = Koltunov
| first1 = Konstantin Yu.
Línea 379:
| doi = 10.1002/ejoc.200400313
| url = http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200400313
}}</ref>
}}</ref> || rowspan="4" | [[Adición nucleofílica]]
* [[Anhídrido tríflico]]<ref>{{cita publicación
|-
| || [[Cloruro de aluminio]] en exceso<ref name="Koltunov"></ref>
|-
| || [[Anhídrido tríflico]]<ref>{{cita publicación
| last1 = Xiang
| first1 = Shao-Hua
Línea 401 ⟶ 398:
| url = http://dx.doi.org/10.1002/chin.201048054
}}</ref>
* [[Anhídrido tríflico]] y 2-cloropiridina<ref>{{cita publicación
|-
| || [[Anhídrido tríflico]] y 2-cloropiridina<ref>{{cita publicación
| last1 = Movassaghi
| first1 = Mohammad
Línea 418 ⟶ 414:
| url = http://web.mit.edu/chemistry/www/ja073912a.pdf
}}</ref>
| rowspan="2" | [[Adición nucleofílica]]
|-
| || [[Cloruro de aluminio]] en exceso<ref name="Koltunov"></ref>
| rowspan="5" | [[Aldehído]]s || rowspan="5" | [[Enolato]] || [[Diisopropilamida de litio|LDA]] || rowspan="5" | [[Adición nucleofílica conjugada]]
|-
| Bu<sub>2</sub>BOTf y [[N,N-diisopropiletilamina|''N'',''N''-diisopropiletilamina]]<ref name="Brown">{{cita publicación
| título = Major effect of the leaving group in dialkylboron chlorides and triflates in controlling the stereospecific conversion of ketones into either [[E]]- or [[Z]]-enol borinates
| last1 = Brown
| first1 = Herbert C.
| last2 = Dhar
| first2 = R. K.
| last3 = Bakshi
| first3 = R. K.
| last4 = Pandiarajan
| first4 = P. K.
| last5 = Singaram
| first5 = B.
| doi = 10.1021/ja00191a058
| publicación = [[J. Am. Chem. Soc.]]
| año = 1989
| volumen = 111
| páginas = 3441–3442}}</ref>
|-
| [[ciclohexilo|Cy]]<sub>2</sub>BCl y [[trietilamina|TEA]]<ref name="Brown"></ref>
|-
| rowspan="2" | [[Aldehído]]s || rowspan="2" | [[Enolato]] || Amidas:
| [[LDA]] y [[hexametilfosforamida|HMPA]]<ref>{{cita publicación
* [[Diisopropilamida de litio|LDA]]
* [[LDA]] y [[hexametilfosforamida|HMPA]]<ref>{{cita publicación
| last1 = Carlier
| first1 = Paul R.
Línea 463 ⟶ 442:
| url = http://dx.doi.org/10.1021/ol006099w
}}</ref>
| rowspan="2" | [[Adición nucleofílica conjugada]]
|-
| Organoborados:
| 9-BBN-Cl y [[N,N-diisopropiletilamina|DIPEA]]<ref name="Brown"></ref>
* Bu<sub>2</sub>BOTf y [[N,N-diisopropiletilamina|''N'',''N''-diisopropiletilamina]]<ref name="Brown">{{cita publicación
| título = Major effect of the leaving group in dialkylboron chlorides and triflates in controlling the stereospecific conversion of ketones into either [[E]]- or [[Z]]-enol borinates
| last1 = Brown
| first1 = Herbert C.
| last2 = Dhar
| first2 = R. K.
| last3 = Bakshi
| first3 = R. K.
| last4 = Pandiarajan
| first4 = P. K.
| last5 = Singaram
| first5 = B.
| doi = 10.1021/ja00191a058
| publicación = [[J. Am. Chem. Soc.]]
| año = 1989
| volumen = 111
| páginas = 3441–3442}}</ref>
* | [[ciclohexilo|Cy]]<sub>2</sub>BCl y [[trietilamina|TEA]]<ref name="Brown"></ref>
* 9-BBN-Cl y [[N,N-diisopropiletilamina|DIPEA]]<ref name="Brown"></ref>
|}
 
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