Diferencia entre revisiones de «Catenano»

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síntesis
(referencias)
(síntesis)
[[Archivo:Catenane ChemComm 244 1985.jpg|thumbnail|230px|Estructura cristalina de un catenano, según un artículo publicado por [[Jean Pierre Sauvage|Sauvage]] y colaboradores en Chem. Commun., 1985, 244-247.]]
Un '''catenano'''es una [[arquitecturas moleculares mecánicamente entrelazadas|estructura molecular mecánicamente entrelazada]] que está compuesta de dos o más [[macrociclo]]s entrelazados. Los anillos entrelazados no se pueden separar sin romper los [[enlaces covalentes]] de los macrociclos. La palabra '''catenano''' deriva de la palabra [[latín|latina]] ''catena que significa ''en cadena''. Están conceptualmente relacionados con otras arquitecturas moleculares mecánicamente entrelazadas, como los [[rotaxano]]s, los [[nudos moleculares]] o los [[anillos de Borromeo moleculares]]. Recientemente, se ha acuñado la terminología ''[[enlace mecánico]]'' para describir la conexión entre los macrociclos de un catenano.
 
== Síntesis ==
Existen dos enfoques principales para la [[síntesis orgánica]] de catenanos. La primera es realizar simplemente una [[reacción de cierre de anillo]] con la esperanza de que algunos de los anillos se formen alrededor de otros anillos dando como producto el deseado catenano. Este llamado "enfoque estadístico" condujo a la primera síntesis exitosa de un catenano, sin embargo, el método es altamente ineficiente, originando una alta dilución del anillo que cierra la estructura (bajo rendimiento<ref name=Tatay />) y un gran exceso de anillos pre-formados, y por ello rara vez se utiliza.
 
El segundo enfoque se basa en la organización [[química supramolecular|supramolecular]] previa de los precursores macrocíclicos, empleando [[enlace de hidrógeno|enlaces de hidrógeno]], coordinación en torno a centro metálico, [[efecto hidrofóbico|fuerzas hidrofóbicas]], o [[fuerza de Coulomb|interacciones culombianas]]. Estas interacciones no-[[Enlace covalente|covalente]]s compensan una parte del costo [[entropía|entrópico]] de la asociación, y ayudan a posicionar los componentes en el último cierre de anillo para formar el catenano deseado. Este enfoque de "síntesis dirigida por plantillas moleculares"<ref name=Tatay>http://tdx.cat/bitstream/handle/10803/10279/Tatay.pdf Complejos Metálicos Biestables para la Electrónica Molecular: Síntesis y Organización Sobre Superficies de Rotaxanos y Moléculas Imán. Sergio TATAY AGUILAR. Instituto de Ciencia Molecular, [[Universidad de Valencia]]. Pág. 30</ref>, junto con el uso de condiciones de alta presión, puede ofrecer rendimientos de más del 90%, mejorando así el potencial de los catenanos para las aplicaciones. Un ejemplo de este enfoque utiliza sales de bis-bi[[piridina]] que forman complejos fuertes enhebrados a través del éter corona bis-(''para''-fenilen)-34-corona-10.<ref>Allwood, B. L.; Shahriarizavareh, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. ''Complexation of Paraquat and Diquat by a Bismetaphenylene-32-Crown-10 Derivative''; J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1987) 1058.</ref> [[Jeremy Sanders|Sanders]] ha demostrado que los enfoques dinámicos utilizando la química combinatoria reversible puede ser particularmente exitosos en la preparación de nuevos catenanos de estructura imprevisible.
 
==Véase también==