Diferencia entre revisiones de «Síntesis de Wenker»
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La síntesis de Wenker es una [[reacción orgánica]] que consiste en convertir un β-amino alcohol en una [[aziridina]] con presencia de [[ácido sulfúrico]].
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| doi = 10.1021/ja01314a504}}</ref>
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La síntesis de Wenker original se lleva a cabo en dos etapas:
* En el primer paso, la [[etanolamina]] se hace reaccionar con [[ácido sulfúrico]] a altas temperaturas (250 °C) para producir el [[Ácido sulfónico|sulfonato]]
* El sulfonato se hace reaccionar con [[hidróxido de sodio]] para que se lleve a cabo la [[sustitución nucleófila]] intramolecular. La base abstrae los protones de la amina
Una modificación de esta reacción implica temperaturas de reacción entre 140 y 180 °C. Por lo tanto la carbonización diminuye y el rendimiento se incrementa.
A partir del [[óxido de cicloocteno]] , el trans-2-Aminociclooctanol da una mezcla de Cyclooctenimina y [[ciclooctanone]] como resultado a la competencia con la eliminación de Hofmann.<ref>''Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane'' D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1960'''; 82(18); 4927-4930. ({{DOI|10.1021/ja01503a044}})</ref>
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== Referencias ==
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[[de:Wenker-Synthese]]
[[zh:Wenker合成]]▼
[[en:Wenker synthesis]]
▲[[zh:Wenker合成]]
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